pent-3-yn-1-yl pent-4-ynoate | 1598424-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-3-yn-1-yl pent-4-ynoate
• CAS: 1598424-67-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: XBERTUUNOCZUMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-3-yn-1-yl pent-4-ynoate 在 劳森试剂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-methyl-3-thioxocycloprop-1-en-1-yl)ethyl pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮、环丙烯亚胺离子和环丙烯硫酮作为新型亲电弹头用于发现三阴性乳腺癌的潜在靶点

  摘要：

  由于目前可用于药物开发的靶点非常少，三阴性乳腺癌（TNBC）被定义为最难化疗的疾病之一。在此，我们描述了一套新型亲电子弹头，我们已将其用于化学蛋白质组学研究，以寻找 TNBC 的潜在靶标。结合位点分析表明，这些弹头不仅可以修饰高度亲核的残基，包括半胱氨酸和赖氨酸，还可以修饰弱亲核的残基。Kirsten 大鼠肉瘤的 Cys12 (KRAS G12C) 被环丙烯酮和环丙烯亚胺离子成功标记。这些新型的基于亲电试剂的探针实现了对 TNBC 细胞的适度抑制活性。基于活性的蛋白质分析表明，这些亲电子试剂可以共价标记一系列必需的蛋白质靶标，包括来自 MDA-MB-231 细胞的 ALDH2、LRPPRC 和 FABP5。进一步的功能验证实验表明 FABP5 可能是 TNBC 的潜在目标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01889
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 、 炔丙基脲 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79 %的产率得到pent-3-yn-1-yl pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮、环丙烯亚胺离子和环丙烯硫酮作为新型亲电弹头用于发现三阴性乳腺癌的潜在靶点

  摘要：

  由于目前可用于药物开发的靶点非常少，三阴性乳腺癌（TNBC）被定义为最难化疗的疾病之一。在此，我们描述了一套新型亲电子弹头，我们已将其用于化学蛋白质组学研究，以寻找 TNBC 的潜在靶标。结合位点分析表明，这些弹头不仅可以修饰高度亲核的残基，包括半胱氨酸和赖氨酸，还可以修饰弱亲核的残基。Kirsten 大鼠肉瘤的 Cys12 (KRAS G12C) 被环丙烯酮和环丙烯亚胺离子成功标记。这些新型的基于亲电试剂的探针实现了对 TNBC 细胞的适度抑制活性。基于活性的蛋白质分析表明，这些亲电子试剂可以共价标记一系列必需的蛋白质靶标，包括来自 MDA-MB-231 细胞的 ALDH2、LRPPRC 和 FABP5。进一步的功能验证实验表明 FABP5 可能是 TNBC 的潜在目标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01889

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed<i>trans</i>-Selective Hydrostannation of Alkynes
  作者：Stephan M. Rummelt、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201311080

  日期：2014.4.1

  In contrast to all other transition‐metal‐catalyzed hydrostannation reactions documented in the literature, the addition of Bu3SnH across various types of alkynes proceeds with excellent trans selectivity, provided the reaction is catalyzed by [Cp*Ru]‐based complexes. This method is distinguished by a broad substrate scope and a remarkable compatibility with functional groups, including various substituents

  与文献中记录的所有其他过渡金属催化的锡烷基化反应相反，在各种类型的炔烃中添加Bu 3 SnH具有出色的反式 选择性，前提是该反应被[Cp * Ru]基络合物催化。该方法的特点是具有广泛的底物范围，并且与官能团具有显着的相容性，包括各种取代基，这些取代基既不会在已建立的路易斯酸介导的反式氢化锡的条件下幸存，也无法 承受自由基反应。在不对称炔烃的情况下，适当的催化剂与底物中质子官能团之间的协同作用也可以确保出色的区域选择性。