1-(2-chloroethyl)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]-1-nitroso-3-propylurea | 84017-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]-1-nitroso-3-propylurea
• CAS: 84017-78-7
• 化学式: C₁₃H₂₄ClN₃O₇
• 分子量: 369.802
• InChiKey: JASULKNSMVJZNL-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  132.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chloroethyl)-1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]-1-propylurea 在 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到1-(2-chloroethyl)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]-1-nitroso-3-propylurea
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。VI。3-取代的-1-（2-氯乙基）-3-（甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷-2-基）-1-亚硝基脲的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了一系列5种3-取代-1-(2-氯乙基)-3-(甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷-2-基)-1-亚硝基脲（5a-e），并测试了它们的抗肿瘤活性。这些化合物是通过N-取代甲基-α-D-葡萄糖胺（3a-e）与异氰酸酯反应，然后用四氧化二氮进行亚硝化反应而获得的。所有获得的亚硝基脲对白血病L1210和艾氏腹水癌都有显著的活性，并且比阳性对照1-(2-氯乙基)-3-(β-D-吡喃葡萄糖基)-1-亚硝基脲（GANU）和1-(2-氯乙基)-3-(D-吡喃葡萄糖-2-基)-1-亚硝基脲（DCNU）具有更高的治疗率。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2386