S-acetyl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-acetyl-1-yhio-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 4631-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-acetyl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-acetyl-1-yhio-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-1-thio-1-S-acetyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranose；[(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-acetylsulfanyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4631-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆S
• 分子量: 288.321
• InChiKey: YXBFJCZQOCFYBC-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-acetyl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-acetyl-1-yhio-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 、 硫代乙酸 在 安息香双甲醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以35%的产率得到4,6-di-O-acetyl-3-S-acetyl-3-thio-1,5-anhydro-D-ribo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  各种 2,3-不饱和 O-、C-S- 和 N-糖苷的光引发硫醇-烯反应 - 范围和局限性研究。

  摘要：

  光引发硫醇烯加成反应是一种高度立体和区域选择性、环境友好的反应，在温和条件下进行，因此非常适合碳水化合物模拟物的合成。对 2,3-不饱和O-、C-、S-和N-苷与各种硫醇的紫外光诱导反应进行了全面研究。系统地研究和优化了实验参数以及烯烃和硫醇的结构变化对反应的效率以及区域和立体选择性的影响。研究发现异头杂原子的类型深刻影响硫醇-烯偶联中 2,3-不饱和糖的反应性。2,3-二脱氧O-糖基烯苷的氢硫基化有效地产生了具有高至完全区域选择性的轴向C2- S取代的加成产物。2,3-不饱和N-糖苷具有中等功效和不同的区域和立体选择性，并且C-糖苷的环内双键上没有发生加成。2,3-不饱和S-糖苷发生氢硫基化后，添加硫基自由基，然后消除硫基糖苷配基，产生3- S-取代的糖醛。

  DOI：

  10.1002/asia.201901560
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 、 S-(2'-pyridyl) 2,3,6-trideoxy-4-O-acetyl-1-thio-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside 生成 S-acetyl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-acetyl-1-yhio-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DUNKERTON, LOIS V.;ADAIR, NANCY K.;EUSKE, JACK M.;BRADY, KEVIN T.;ROBINSO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 845-850

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective synthesis of substituted 1-thiohex-2-enopyranosides
  作者：Lois V. Dunkerton、Nancy K. Adair、Jack M. Euske、Kevin T. Brady、Paul D. Robinson

  DOI：10.1021/jo00239a030

  日期：1988.2