N-<(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>-2-<(S)-1-benzyloxycarbonyl>prolinamide | 136085-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>-2-<(S)-1-benzyloxycarbonyl>prolinamide
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(1S,2R,3S,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 136085-88-6
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₄
• 分子量: 400.518
• InChiKey: XUKRDYJAJDQFDE-INSLWABXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  78.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>-2-<(S)-1-benzyloxycarbonyl>prolinamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到(1R,2S,3R,4S)-3-<(S)-1-methyl-pyrrolidin-2-yl>methylamino-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过（R）-（–）-和（S）-（+）-muscone的不对称合成，方法是将手性二甲基铜酸酯对映选择性共轭加成到（E）-环戊二-2--2--1-

  摘要：

  已经从樟脑制备了多种旋光性仲氨基醇，并在缀合物加成反应中将其筛选为手性不可转移的铜酸盐配体。（E）-环戊二烯-2-烯-1-酮与甲苯中配体衍生的手性二甲基杯酸酯的反应，对映体过量的muscone含量高达26-89％。产物的立体化学与所用手性配体的构型有关。因此，使用由exo -3-单取代-氨基-exo -2-羟基冰片烷制备的配体进行共轭物加成，得到（S）-（+）-muscone，而带有内-配体，（R）-（-）-muscone的对映选择性更高。通过向由（1 R，2 R，3 S， 4 S）-3-[（（1-甲基吡咯-2-基）甲基氨基] -1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-醇23（内-MPATH）。简要研究了手性配体和铜酸盐试剂的化学计量对化学收率和对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1039/p19910001445
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-(-)-1,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-4-one 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-<(1R,2S,3R,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>-2-<(S)-1-benzyloxycarbonyl>prolinamide
  参考文献：
  名称：

  通过（R）-（–）-和（S）-（+）-muscone的不对称合成，方法是将手性二甲基铜酸酯对映选择性共轭加成到（E）-环戊二-2--2--1-

  摘要：

  已经从樟脑制备了多种旋光性仲氨基醇，并在缀合物加成反应中将其筛选为手性不可转移的铜酸盐配体。（E）-环戊二烯-2-烯-1-酮与甲苯中配体衍生的手性二甲基杯酸酯的反应，对映体过量的muscone含量高达26-89％。产物的立体化学与所用手性配体的构型有关。因此，使用由exo -3-单取代-氨基-exo -2-羟基冰片烷制备的配体进行共轭物加成，得到（S）-（+）-muscone，而带有内-配体，（R）-（-）-muscone的对映选择性更高。通过向由（1 R，2 R，3 S， 4 S）-3-[（（1-甲基吡咯-2-基）甲基氨基] -1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-醇23（内-MPATH）。简要研究了手性配体和铜酸盐试剂的化学计量对化学收率和对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1039/p19910001445

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Ketones to β-Nitrostyrenes by Means of 1,2-Amino-Alcohol-Derived Prolinamides as Bifunctional Catalysts
  作者：Diana Almaşi、Diego A. Alonso、Enrique Gómez-Bengoa、Yvonne Nagel、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.200700031

  日期：2007.5

  This work has been supported by the Direccion General de Investigacion of the Ministerio de Educacion y Ciencia (CTQ2004-00808/BQU), by the Generalitat Valenciana (CTIOIB/2002/320, GRUPOS03/134, GRUPOS05/11 and GV05/157) and the University of Alicante.

  这项工作得到了教育部长和 Ciencia 的 Direccion General de Investigacion (CTQ2004-00808/BQU)、Generalitat Valenciana (CTIOIB/2002/320、GRUPOS03/134、GRUPOS05/11 和 GV05) 和 GV05/阿利坎特大学。
• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalysed by secondary amino alcohols
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideki Ushio、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/c39890001700

  日期：——

  Secondary amino alcohols serve as efficient catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes with predictable stereochemistry.

  在可预测的立体化学情况下，仲氨基醇可有效地催化二乙基锌向醛的对映选择性加成。
• TANAKA, KAZUHIKO;USHIO, HIDEKI;SUZUKI, HITOMI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N2, C. 1700-1701
  作者：TANAKA, KAZUHIKO、USHIO, HIDEKI、SUZUKI, HITOMI

  DOI：——

  日期：——