T(p-NO2)PPFeCl | 138072-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: T(p-NO2)PPFeCl
• 英文别名: 5,10,15,20-tetra(4-nitrophenyl) porphyrinato iron chloride；iron(III) tetra(p-nitrophenyl)porphyrin chloride；T(p-NO₂)PPFeCl；FeT(4-NO2)PPCl
• CAS: 138072-33-0
• 化学式: C₄₄H₂₄ClFeN₈O₈
• 分子量: 884.023
• InChiKey: XLIZBVDTCUVNSP-GNYRBBAISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  T(p-NO2)PPFeCl 、 氧化亚氮 在 sodium dithionite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Fe(p-NO2)tpp(NO)
  参考文献：
  名称：

  取代基对五和六配位亚硝基（四苯基卟啉）铁（II）配合物的电子吸收和 MCD 光谱的影响

  摘要：

  已经研究了一系列四（对位取代苯基）卟啉的五和六配位亚硝酰基铁（II）配合物的电子吸收和 MCD 光谱，以阐明对位取代基的顺式效应。MCD 光谱对取代基效应比电子吸收光谱更敏感。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3689
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(4-nitrophenyl)-21,22-dihydroporphyrin 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到T(p-NO2)PPFeCl
  参考文献：
  名称：

  取代的四苯基卟啉氯化铁配合物的合成、表征和光谱性质

  摘要：

  通过一种新型的通用混合体系合成了一系列取代的四苯基卟啉氯化铁络合物[RTPPFe(III)Cl, R=o/p-NO2, o/p-Cl, H, o/p-CH3, o/p-OCH3]用溶剂法比较了游离碱卟啉和铁卟啉化合物的光谱性质。实验结果表明，一锅混合溶剂法在合成铁卟啉化合物的反应混合物的产率、反应时间和后处理方面均优于两步法。在混合溶剂丙酸、冰醋酸和间硝基甲苯中回流 2 小时后，RTPPFe(III)Cl 的产率最高（28.7%–40.4%）。对紫外-可见 (UV-vis)、红外 (IR) 和远红外 (FIR) 光谱的详细分析表明从游离碱卟啉到铁卟啉的转化。

  DOI：

  10.3390/molecules16042960
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴甲基吡啶 在 T(p-NO2)PPFeCl 、 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  铁（III）卟啉与（二乙酰氧基碘）苯催化制备4,7-二苯基-1,10-菲咯啉-2,9-二羧酸

  摘要：

  结合使用铁（III）卟啉与（二乙酰氧基碘）苯可将2,9-双（溴甲基）-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉转化为4,7-二苯基-1,10-菲咯啉-2，9-二羧酸。该方法使用毒性较小的PhI（OAc）2和生物学上相关的铁（III）卟啉提供了一种经济高效且对环境友好的氧化程序。利用空气，H 2 O 2，PhI（OAc）2，PhIO和NaClO等不同的氧化剂研究了五种铁金属化的卟啉的催化活性。我们的结果表明，将T（p -NO 2）PPFeCl与PhI（OAc）2一起使用因为氧化剂在水的存在下对于所需的氧化反应显示出显着的活性。通过合成吡啶和喹啉的羧酸来检验该方法的一般性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.071

文献信息

• 一种由吡咯和芳醛和二价铁盐合成三价四芳基铁卟啉的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN111499667A

  公开（公告）日：2020-08-07

  本发明公开了一种由吡咯和芳醛和二价铁盐合成三价四芳基铁卟啉的方法，该方法由芳香醛、吡咯和氯化亚铁在无水三氯化铝催化下，在DMF溶剂中回流一步合成三价四芳基铁卟啉。反应过程为：搅拌下依次加入无水三氯化铝、芳基醛、吡咯和亚铁盐到DMF中，通入氮气加热回流反应0.5小时后撤除氮气并继续加热一定时间，然后停止反应，降温，在273K附近放置过夜，抽滤得到卟啉铁。该方法直接使用芳香醛、吡咯和氯化亚铁为原料，不需要使用卟吩，不使用强腐蚀性有机酸作溶剂，在无需采用复杂分离手段的条件下，高产率获得高纯度四芳基铁卟啉，易于实现工业化生产。
• Differential Sensing of Protein Influences by NO and CO Vibrations in Heme Adducts
  作者：Mohammed Ibrahim、Changliang Xu、Thomas G. Spiro

  DOI：10.1021/ja064859d

  日期：2006.12.1

  Heme proteins bind the gaseous ligands XO (X = C, N, O) via backbonding from Fe d(pi) electrons. Backbonding is modulated by distal interactions of the bound ligand with the surrounding protein and by variations in the strength of the trans proximal ligand. Vibrational modes associated with FeX and XO bond stretching coordinates report on these interactions, but the interpretive framework developed for CO adducts, involving anticorrelations of nu FeC and nu CO, has seemed not to apply to NO adducts. We have now obtained an excellent anticorrelation of nu FeN and nu NO, via resonance Raman spectroscopy on (N-methylimidazole)Fe(II)TPP-Y(NO), where TPP-Y is tetraphenylporphine with electron-donating or -withdrawing substituents, Y, that modulate the backbonding; the problem of laser-induced dissociation of the axial base was circumvented by using frozen solutions. New data are also reported for CO adducts. The anticorrelations are supported by DFT calculations of structures and spectra. When protein data are examined, the NO adducts show large deviations from the modeled anticorrelation when there are distal H-bonds or positive charges. These deviations are proposed to result from closing of the FeNO angle due to a shift in the valence isomer equilibrium toward the Fe(III)(NO-) form, an effect that is absent in CO adducts. The differing vibrational patterns of CO and NO adducts provide complementary information with respect to protein interactions, which may help to elucidate the mechanisms of ligand discrimination and signaling in heme sensor proteins.
• A Green Process for Oxidation of <i>p</i>-Nitrotoluene Catalyzed by Metalloporphyrins under Mild Conditions
  作者：Lanzhi Wang、Yuanbin She、Rugang Zhong、Hongbing Ji、Yanhui Zhang、Xufeng Song

  DOI：10.1021/op060056z

  日期：2006.7.1

  A novel synthetic technology of p-nitrobenzoic acid has been investigated with dioxygen by using metalloporphyrins RTPP-(MCl)-Cl-III (M = Fe, Co, Mn) as biomimetic catalysts. Oxidation of p-nitrotoluene to p-nitrobenzoic acid under 2.0 MPa of O-2 in the presence of a microamount of metalloporphyrins (RTPP-(MCl)-Cl-III) at 55 degrees C was achieved with the highest ( up to 90.4%) yield. Further research results show that the catalytic activities were relative to the nature of the substituted groups and the central metal ions of metalloporphyrins. For the metalloporphyrins with the same center metal ions, the greater the electron-withdrawing degree of groups in the porphyrin ring, the higher the catalytic activities of the metalloporphyrins. The catalytic activities for metalloporphyrins with different center metal ions followed the order RTPPMn Cl-III > RTPP (FeCl)-Cl-III > RTPP (CoCl)-Cl-III.