| 1577232-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• CAS: 1577232-57-5
• 化学式: C₂₈H₂₂O₃
• 分子量: 406.481
• InChiKey: DVUVJBPYRPXJPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 丙烯酰碘 、 三正丁胺 、 水 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以80%的产率得到ethyl 2-acetyl-7-iodo-5-phenyl-4-(phenylethynyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过从四炔的多米诺环化，方便地一步构建炔官能化的芳基卤化物。

  摘要：

  开发了一种有效的方法，用于通过未活化的线性四炔与烯丙基卤通过多米诺骨牌CC偶合反应和在Pd（OAc）2 / PPh3存在下形成CX键来构建稠合的炔基取代的芳基卤化物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47707j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-2-(prop-2-ynyl)pent-4-ynoate 、 苯基溴乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过从四炔的多米诺环化，方便地一步构建炔官能化的芳基卤化物。

  摘要：

  开发了一种有效的方法，用于通过未活化的线性四炔与烯丙基卤通过多米诺骨牌CC偶合反应和在Pd（OAc）2 / PPh3存在下形成CX键来构建稠合的炔基取代的芳基卤化物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47707j

文献信息

• Direct Access to Fused Salicylaldehydes and Salicylketones from Tetraynes
  作者：Yimin Hu、Yadong Hu、Qiong Hu、Jie Ma、Shuang Lv、Baohua Liu、Shaowu Wang

  DOI：10.1002/chem.201605785

  日期：2017.3.23

  A facile method for the synthesis of fused, multifunctionalized salicylaldehydes and salicylketones by a one‐pot, three‐step cascade hexadehydro‐Diels–Alder (HDDA) reaction of tetraynes followed by an intermolecular aldehyde/ketone reaction and hydroxylation is reported. Target compounds were prepared by the condensation of malonates with 3‐bromo‐1‐propyne, and the resulting 2,2‐di(1‐propyn‐3‐yl)malonates

  报道了一种通过四炔的一锅三步级联六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）反应然后进行分子间醛/酮反应和羟基化反应来合成熔融，多功能化水杨醛和水杨酮的简便方法。通过丙二酸酯与3-溴-1-丙炔的缩合反应制备目标化合物，然后将生成的2,2-二（1-丙炔-3-基）丙二酸酯与苯基乙炔基溴化物交叉偶联，得到2,2-二（5-苯基-2,4-戊二炔基）丙二酸酯，经过分子内环化反应生成双环水杨醛。总体转型涉及形成四个新的C-C键和一个新的C芳基-O通过分子内和分子间反应键合。该反应易于进行，可在温和条件下进行，并具有出色的区域选择性。水是一种简单易用的试剂，被用作OH源。基于同位素替代实验，提出了一种合理的反应机理，用于这种新的环空反应。