4-甲基-1-(1,1,1-三氯甲基)丁-2-烯基乙酸酯 | 63170-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-1-(1,1,1-三氯甲基)丁-2-烯基乙酸酯
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-2-acetoxy-4-methyl-3-pentene
• 英文别名: acetic acid-(3-methyl-1-trichloromethyl-but-2-enyl ester)；Essigsaeure-(3-methyl-1-trichlormethyl-but-2-enylester)；(1,1,1-trichloro-4-methylpent-3-en-2-yl) acetate
• CAS: 63170-40-1
• 化学式: C₈H₁₁Cl₃O₂
• 分子量: 245.533
• InChiKey: YSLRNSJUAJXAPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-(1,1,1-三氯甲基)丁-2-烯基乙酸酯 在 乙醚 、 铜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 反式右旋菊酸(DV菊酸)
  参考文献：
  名称：

  Farkas et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2230,2235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氯-2-氧代-4-甲基-3-戊烯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.47h， 生成 4-甲基-1-(1,1,1-三氯甲基)丁-2-烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Fishman, Ayelet; Kellner, Dorit; Ioffe, David, Organic Process Research and Development, 2000, vol. 4, # 2, p. 77 - 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An unusual reaction of trichloromethane with acylals in the interphase catalysis conditions.
  作者：G.V. Kryshtal、V.S. Bogdanov、L.A. Yanovskaya、Yu.P. Volkov、E.I. Trusova

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87684-4

  日期：1982.1

  Aldehyde diacetates react with trichloromethane in the standard interphase catalysis conditions to form α-trichloromethylcarbinols or their acetates depending on temperature and time of the reaction.

  醛二乙酸酯在标准的相间催化条件下与三氯甲烷反应生成α-三氯甲基甲醇或它们的乙酸酯，具体取决于反应的温度和时间。
• Electrochemical synthesis of insecticide intermediates
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04022672A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  1,1,1-Trihalo-4-methylpentenes, carrying 2-substituents selected from those conjugate bases of Bronsted acids which are leaving groups in beta eliminations, are reduced electrochemically to 1,1-dihalo-4-methylpentadienes, intermediates in the synthesis of pyrethroid insecticides.

  1,1,1-三卤代-4-甲基戊烯，携带从Bronsted酸的共轭碱基中选择的2-取代基，这些取代基在β消除中是离去基，通过电化学还原成为1,1-二卤代-4-甲基戊二烯，这是合成拟除虫菊酯类杀虫剂的中间体。
• Highly stereoselective synthesis of (Z,E)-1-halo-1,3-dienol esters via rearrangement of Fischer chromium chloro-carbenes using microwave irradiation
  作者：Dhurke Kashinath、Charles Mioskowski、J. R. Falck、Mohan Goli、Stéphane Meunier、Rachid Baati、Alain Wagner

  DOI：10.1039/b903244b

  日期：——

  Functionalized (Z,E)-1-halo-1,3-dienol esters are synthesized in a highly stereoselective manner viaCrCl2-mediated rearrangement of allylic trihalomethylcarbinol esters induced by microwave irradiation.

  在微波辐照的诱导下，通过氯化铬介导烯丙基三卤甲基甲醇酯的重排，以高度立体选择性的方式合成了官能化的（Z,E）-1-卤-1,3-二烯醇酯。
• Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dihalogen-4-methyl-1,3-pentadienen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0002477A1

  公开（公告）日：1979-06-27

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dihalogen-4-methyl-1,3-pentadienen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2,2-Dimethyl-3,5,5,5-tetrahalogen- pentyl-1-Derivate der Formel mit basisch reagierenden Stoffen im Temperaturbereich von etwa 20 bis etwa 160°C, gegebenenfalls in Gegenwart von inerten Verdünnungsmitteln, umsetzt.

  本发明涉及一种制备 1,1-二卤代-4-甲基-1,3-戊二烯的工艺，其特征在于： 式中的 2,2-二甲基-3,5,5,5-四卤代-1-戊基-1-衍生物与碱性反应物质在约 20 至约 160℃的温度范围内进行反应。 与碱性反应物质在约 20 至约 160°C 的温度范围内（可选择在有惰性稀释剂存在 的情况下）进行反应。
• Process for the preparation of dihalovinyl compounds
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0016505A1

  公开（公告）日：1980-10-01

  Process for the preparation of a dihalovinyl compounds of the general formula: wherein R' represents an optionally-substituted cyclopropyl group or an optionally-substituted alkyl group, R2 a methyl group or a hydrogen atom or R' and R2, together with the carbon atom to which they are attached jointly form a cycloalkyl group, and each Hal stands for a chlorine or bromine atom, characterised in that a trihalomethyl compound of the general formula: wherein R', R2 and Hal have the same meaning as in formula I and X represents a group -PQ2, -CO-OR or-SO2-R4 wherein Q represents a halogen atom and R3 and R4 both represent an optionally-substituted alkyl group, is contacted with zinc and an alkanoic acid with up to 5 carbon atoms per molecule: The dihalovinyl compounds are intermediates in the manufacture of pyrethroid insecticides.

  通式如下的二卤乙烯基化合物的制备工艺 其中 R'代表任选取代的环丙基或任选取代的烷基，R2 代表甲基或氢原子或 R'和 R2 与它们所连接的碳原子共同形成环烷基，每个 Hal 代表一个氯原子或溴原子，其特征在于通式的三卤甲基化合物 其中 R'、R2 和 Hal 的含义与式 I 相同，X 代表基团-PQ2、-CO-OR 或-SO2-R4，其中 Q 代表卤素原子，R3 和 R4 均代表任选取代的烷基：二卤乙烯基化合物是生产拟除虫菊酯杀虫剂的中间体。