Tert-butyl-dimethyl-[2-(2-prop-2-ynylphenyl)ethoxy]silane | 181020-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl-dimethyl-[2-(2-prop-2-ynylphenyl)ethoxy]silane
• CAS: 181020-99-5
• 化学式: C₁₇H₂₆OSi
• 分子量: 274.478
• InChiKey: FWEFSUKVSYQRAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-dimethyl-[2-(2-prop-2-ynylphenyl)ethoxy]silane 在 甲醇 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 三(二甲胺基)膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(2-{2-[1-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-prop-2-ynyl]-phenyl}-ethyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Inter- and Intramolecular Addition/Cyclizations of Sulfonamide Anions with Alkynyliodonium Triflates. Synthesis of Dihydropyrrole, Pyrrole, Indole, and Tosylenamide Heterocycles

  摘要：

  The synthesis of dihydropyrroles, pyrroles, and indoles through [3-atom $ 2-atom] combination of ethyl or aryl tosylamide anions with phenyl(propynyl)iodonium triflate, and the base-mediated intramolecular bicyclization of alkynyliodonium-bearing tosylamide or tosylimide substrates to furnish bicyclic and tricyclic tosylenamide (-enimide) products, is described. A detailed discussion of the scope, limitations, byproduct formation, and the basis for observed diastereoselectivity is presented.

  DOI：

  10.1021/jo9605814
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙醇 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Tert-butyl-dimethyl-[2-(2-prop-2-ynylphenyl)ethoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Inter- and Intramolecular Addition/Cyclizations of Sulfonamide Anions with Alkynyliodonium Triflates. Synthesis of Dihydropyrrole, Pyrrole, Indole, and Tosylenamide Heterocycles

  摘要：

  The synthesis of dihydropyrroles, pyrroles, and indoles through [3-atom $ 2-atom] combination of ethyl or aryl tosylamide anions with phenyl(propynyl)iodonium triflate, and the base-mediated intramolecular bicyclization of alkynyliodonium-bearing tosylamide or tosylimide substrates to furnish bicyclic and tricyclic tosylenamide (-enimide) products, is described. A detailed discussion of the scope, limitations, byproduct formation, and the basis for observed diastereoselectivity is presented.

  DOI：

  10.1021/jo9605814