(1R*,5R*,6R*)-6-ethoxycarbonyl-15,16-methylenedioxy-7,8-dioxo-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-erythrin-2-ene | 79641-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1R*,5R*,6R*)-6-ethoxycarbonyl-15,16-methylenedioxy-7,8-dioxo-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-erythrin-2-ene
• CAS: 79641-60-4
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₈Si₂
• 分子量: 545.737
• InChiKey: RMCVUZFUHXELNC-OUIFVKKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,5R*,6R*)-6-ethoxycarbonyl-15,16-methylenedioxy-7,8-dioxo-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-erythrin-2-ene 在 盐酸 、 锂硼氢 作用下， 生成 (5R*,6S*,7S*)-6-ethoxycarbonyl-7-hydroxy-15,16-methylenedioxy-3,8-dioxoerythrin-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.

  摘要：

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.479
• 作为产物：
  描述：

  N-<2(3,4-methylenedioxyphenyl)-ethyl>ethoxycarbonylacetamide 在 PPE 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R*,5R*,6R*)-6-ethoxycarbonyl-15,16-methylenedioxy-7,8-dioxo-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-erythrin-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.

  摘要：

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.479

文献信息

• Sano, Takehiro; Toda, Jun; Kashiwaba, Noriaki, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1151 - 1156
  作者：Sano, Takehiro、Toda, Jun、Kashiwaba, Noriaki、Tsuda, Yoshisuke、Iitaka, Yoichi

  DOI：——

  日期：——