4,4'-(1H-1,2,4-三唑-3,5-二基)双-苯甲酸 | 65697-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,4'-(1H-1,2,4-三唑-3,5-二基)双-苯甲酸
• 英文名称: 3,5-bis(4'-carboxyphenyl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3,5-bis(4′-carboxy-phenyl)-1,2,4-triazole；4,4'-(1H-1,2,4-Triazole-3,5-diyl)dibenzoic acid；4-[3-(4-carboxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]benzoic acid
• CAS: 65697-90-7
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 309.281
• InChiKey: SXSLRMSHMPMPHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  390 °C
• 沸点：
  648.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(1H-1,2,4-三唑-3,5-二基)双-苯甲酸 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  六种镧系元素 (III) 配位聚合物与 3,5-双(4'-羧基-苯基)-1,2,4-三唑：合成、结构和光致发光

  摘要：

  六个 3-D 镧系元素 (III)-金属有机骨架 (MOF) 通过多齿 3,5-双 (4'-羧基-苯基)-1,2,4-三唑 (H2BCPT)；醋酸（HOAc）；和相应的三价稀土氯化物，{[Ln(BCPT)(OAc)(H2O)]·(H2O)}n (Ln = Nd3+ (1); Sm3+ (2), Gd3+ (3), Tb3+ (4), Ho3+ (5), Yb3+ (6)), 已经合成。MOF 1-6 通过 FT-IR 光谱、元素分析、X 射线单晶衍射、热分析和荧光进行表征。MOF 1-6 是同晶的，可以描述为包含双核簇 [Tb2(CO2)2(O)2] 的 3-D 结构。具有 (4,4) 拓扑的 3-D 结构已通过 BCPT2− 使用 μ4-kO;kO;kO;kO 协调模式进行了扩展。1-4 和 6 的固态发光显示了 Nd3+、Sm3+、Tb3+ 和 Yb3+ 从可见光到近红外光谱区域的特征带。

  DOI：

  10.1080/00958972.2015.1025768

文献信息

• A Stable Mesoporous Zr-Based Metal Organic Framework for Highly Efficient CO₂ Conversion
  作者：Xiaodong Sun、Jiaming Gu、Yang Yuan、Chengyang Yu、Jiantang Li、Hongyan Shan、Guanghua Li、Yunling Liu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00701

  日期：2019.6.3

  not only possesses two types of mesoporous cages: octahedral and cuboctahedral (2.76 and 4.10 nm), with a pore volume of 1.76 cm3 g–1, but also displays excellent chemical stability in acid and base aqueous phase. Benefiting from the Brønsted and Lewis acid sites, Lewis basic sites, excellent chemical stability, and the mesoporous cages incorporated in the framework, JLU-MOF58 can be regarded as a

  借助调节剂合成方法，形成了介孔的Zr基金属有机骨架，[Zr 6 O 4（OH）8（H 2 O）4（TADIBA）4 ]·24DMF·45H 2 O（DMF = N，N成功地构建了-二甲基甲酰胺，H 2 TADIBA = 4,4'-（2 H -1,2,4-三唑-3,5-二基）二苯甲酸），即JLU-MOF58。具有reo拓扑结构的JLU-MOF58由具有Lewis碱性位点和8连接的Zr 6的弯曲配体构建带有路易斯和布朗斯台德酸性位的簇。它不仅拥有两种类型的介孔笼：八面体和立方八面体（2.76和4.10 nm），孔体积为1.76 cm 3 g –1，而且在酸和碱水相中显示出出色的化学稳定性。得益于Brønsted和Lewis酸位点，Lewis碱性位点，出色的化学稳定性以及结合在骨架中的中孔笼子，JLU-MOF58可以被认为是一种非常有效的非均相催化剂，对CO 2转化具有出色的催化效率。
• Organoamine-induced isomerism of calixarene-based complexes: from 1D to 2D
  作者：Xiaofei Zhu、Shentang Wang、Haitao Han、Wuping Liao

  DOI：10.1039/c8ra07833e

  日期：——

  (SBUs) with two pairs of opposite V-shaped BCPT ligands while CIAC-237 possesses a 2D layer assembly with each Co4–TC4A SBU bonded by four BCPT ligands in a same direction (clockwise or counterclockwise), which indicates that different shapes of the organoamines lead to different assembly of the BCPT ligands and the formation of different extended aggregates. For comparison, only the 1D structure ([Fe4Cl(TC4A)](BCPT)2]−

  杯芳烃基钴络合物的两种异构体 [Co 4 Cl(TC4A)(BCPT) 2 ] - (H 4 TC4A =对叔丁基噻杯[4]芳烃；H 2 BCPT = 3,5-bis (4'-羧基-苯基)-1,2,4-三唑)在溶剂热条件下用四甲基铵/四乙基氢氧化铵( CIAC-236 )和三乙胺( CIAC-237 )获得。单晶 X 射线衍射表明CIAC-236具有一维锯齿形聚集体，通过将羽毛球状 Co 4 -TC4A 二级结构单元 (SBU) 与两对相反的 V 形 BCPT 配体桥接而CIAC-237具有二维层组装体，每个Co 4 -TC4A SBU由四个BCPT配体以相同方向（顺时针或逆时针方向）键合，这表明有机胺的不同形状导致BCPT配体的不同组装并形成不同的延伸聚集体. 为了比较，与所有这三种有机胺的铁配合物仅获得一维结构（[Fe 4 Cl(TC4A)](BCPT) 2 ] -，CIAC-238）
• Efficient Cycloaddition of CO₂ and Aziridines Activated by a Quadruple-Interpenetrated Indium–Organic Framework as a Recyclable Catalyst
  作者：Xue-Rui Tian、Ying Shi、Sheng-Li Hou、Yue Ma、Bin Zhao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02034

  日期：2021.10.18

  the cycloaddition of CO2 with aziridines, and the product 3-ethyl-5-phenyloxazolidin-2-one can be obtained with a yield of 99% under mild conditions. In addition, 1 exhibits excellent activity for different kinds of substrates and can be reused at least five cycles without any significant deactivation, suggesting that 1 is a potential candidate for the chemical conversion of CO2 and aziridines. Mechanistic

  基于全球变暖效应，将CO 2转化为高附加值产品恶唑烷酮具有重要意义，但基于主族的金属有机骨架（MOFs）作为多相催化剂的研究尚未见报道迄今为止。在这项工作中，由有机配体 3 构建了四重互穿多孔铟基 MOF，[NH 2 (CH 3 ) 2 ][In(CPT) 2 ]·3CH 3 CN·3DMA} n ( 1 ) ,5-双(4'-羧基苯基)-1,2,4-三唑通过溶剂热反应和N 2吸附证明该框架具有2024 m 2的高Brunauer-Emmett-Teller表面积/G。CO 2转化催化研究表明，化合物1对CO 2与氮丙啶的环加成反应具有较高的反应活性，在温和条件下可以以99%的收率得到产物3-乙基-5-苯基恶唑烷-2-one。此外，1对不同种类的底物表现出优异的活性，并且可以重复使用至少五个循环而没有任何显着的失活，这表明1是 CO 2和氮丙啶化学转化的潜在候选者。机理探索表明，1归因于框
• Metal–Organic Frameworks Based on a Bent Triazole Dicarboxylic Acid: Magnetic Behaviors and Selective Luminescence Sensing Properties
  作者：Yu-Xiao Zhang、Hua Lin、Yuehong Wen、Qi-Long Zhu

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b01589

  日期：2019.2.6

  [M5(μ2-H2O)2(μ3-OH)2(bct)4(H2O)8]·4H2O}n (1, M = Co; 2, M = Ni), [Cd2(bct)2(bipy)]·5H2O}n (3) (bipy = 4,4′-bipyridine), and [Cd(bct)(tib)]·H2O·DMF}n (4) (tib = 1,3,5-tris(1-imidazolyl)benzene), exhibit diverse coordination modes and fascinating crystal structures. The crystallographic structures, thermal stabilities, photoluminescence, and magnetic properties have been studied. 1 and 2 share the identical

  通过溶剂热法发现了由弯曲的三唑二羧酸配体3,5-双（4'-羧基苯基）-1,2,4-三唑（H 2 bct）构成的四个新的金属有机骨架（MOF）。这些的MOF，[M 5（μ 2 -H 2 O）2（μ 3 -OH）2（BCT）4（H 2 O）8 ]·4H 2 ö} Ñ（1，M = CO; 2，M = Ni），[Cd 2（bct）2（bipy）]·5H 2 O} n（3）（bipy = 4,4'-bipyridine）和[Cd（bct）（tib）]·H2 O·DMF} n（4）（tib = 1,3,5-三（1-咪唑基）苯），表现出多种配位模式和令人着迷的晶体结构。已经研究了晶体结构，热稳定性，光致发光和磁性能。1和2具有基于平面五核簇的相同结构特征，但中心离子除外，其中一维链结构是由与bct 2–配体连接的五核二级构建单元构建的，而3和4具有类似的分层结构。磁性分析1和2揭示了观察到了五核Co
• Impressive second harmonic generation response in a novel phase-matchable NLO-active MOF derived from achiral precursors
  作者：Yu-Xiao Zhang、Bing-Xuan Li、Hua Lin、Zuju Ma、Xin-Tao Wu、Qi-Long Zhu

  DOI：10.1039/c9tc01867k

  日期：——

  optical (NLO) properties. And the origin of their NLO responses remains vague. Herein, a novel 1D Zn-based MOF with unique zigzag helical chains, [Zn(bct)(H2O)2] (MOF-FJ1), has been prepared from achiral precursors. It crystallizes in an NCS space group P212121 (no. 19) and is found to be a remarkable NLO material with a strong second-harmonic-generation (SHG) response (3.5 × commercial KH2PO4 (KDP))

  设计和合成具有出色的非线性光学（NLO）特性的新型非中心对称（NCS）金属-有机骨架（MOF）是非常需要的，但具有挑战性。他们的非政府组织回应的起源仍然含糊不清。在此，已经从非手性前体制备了具有独特的锯齿形螺旋链[Zn（bct）（H 2 O）2 ]（MOF-FJ1）的新型一维基于Zn的MOF。它在NCS空间群P 2 1 2 1 2 1（第19号）中结晶，是一种出色的NLO材料，具有很强的二次谐波生成（SHG）响应（3.5×商业KH 2 PO 4）（KDP））和较高的激光诱导损伤阈值（1.6×商业KDP）。此外，讨论了基于长度规形式主义的理论计算，以揭示对结构-财产关系的加深认识，从而为NLO反应的起源提供理论见解。