2-苄氧基甲基-5-(2-苄氧基-1-羟基乙基)呋喃 | 100638-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄氧基甲基-5-(2-苄氧基-1-羟基乙基)呋喃
• 英文名称: 2-benzyloxymethyl-5-(2-benzyloxy-1-hydroxyethyl)furan
• 英文别名: 2-Phenylmethoxy-1-[5-(phenylmethoxymethyl)furan-2-yl]ethanol
• CAS: 100638-94-6；100638-95-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: JYSFCTWSQIJPQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄氧基甲基-5-(2-苄氧基-1-羟基乙基)呋喃 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,7-di-O-benzyl-3,4-dideoxy-α-DL-hept-3-en-2-ulopyranos-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  高碳糖的总合成：甲基3,4,5-三-O-乙酰基-1,7-二-O-苄基-α-dl-葡萄糖-庚-2-氟吡喃糖苷的合成

  摘要：

  将2-（2-苄氧基-1-羟乙基）-5-苄氧基甲基呋喃[通过2-苄氧基甲基呋喃与乙醛酸丁酯的反应，通过氢化锂铝还原所得的羟基酯，然后伯羟基的苄基化而获得]甲基1，7-二-O-苄基-3，4-二脱氧-α-和-β-dl-庚-3-en-2-ulyryranosid-5-uloses。所得醇中的醛的羰基还原和C-5处构型的转化提供了四种立体异构体3，4-不饱和甲基庚-2-核苷。α-赤型异构体的环氧化，所得环氧乙烷的开环，然后乙酰化，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90756-0
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxymethylfuran 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 2-苄氧基甲基-5-(2-苄氧基-1-羟基乙基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  高碳糖的总合成：甲基3,4,5-三-O-乙酰基-1,7-二-O-苄基-α-dl-葡萄糖-庚-2-氟吡喃糖苷的合成

  摘要：

  将2-（2-苄氧基-1-羟乙基）-5-苄氧基甲基呋喃[通过2-苄氧基甲基呋喃与乙醛酸丁酯的反应，通过氢化锂铝还原所得的羟基酯，然后伯羟基的苄基化而获得]甲基1，7-二-O-苄基-3，4-二脱氧-α-和-β-dl-庚-3-en-2-ulyryranosid-5-uloses。所得醇中的醛的羰基还原和C-5处构型的转化提供了四种立体异构体3，4-不饱和甲基庚-2-核苷。α-赤型异构体的环氧化，所得环氧乙烷的开环，然后乙酰化，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90756-0