butyl 2-(5-benzyloxymethyl-2-furyl)glycolate | 100638-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl 2-(5-benzyloxymethyl-2-furyl)glycolate
• 英文别名: Butyl 2-hydroxy-2-[5-(phenylmethoxymethyl)furan-2-yl]acetate
• CAS: 100638-89-9；100638-90-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: OEUBNIHWLIKUDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 2-(5-benzyloxymethyl-2-furyl)glycolate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 2-苄氧基甲基-5-(2-苄氧基-1-羟基乙基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  高碳糖的总合成：甲基3,4,5-三-O-乙酰基-1,7-二-O-苄基-α-dl-葡萄糖-庚-2-氟吡喃糖苷的合成

  摘要：

  将2-（2-苄氧基-1-羟乙基）-5-苄氧基甲基呋喃[通过2-苄氧基甲基呋喃与乙醛酸丁酯的反应，通过氢化锂铝还原所得的羟基酯，然后伯羟基的苄基化而获得]甲基1，7-二-O-苄基-3，4-二脱氧-α-和-β-dl-庚-3-en-2-ulyryranosid-5-uloses。所得醇中的醛的羰基还原和C-5处构型的转化提供了四种立体异构体3，4-不饱和甲基庚-2-核苷。α-赤型异构体的环氧化，所得环氧乙烷的开环，然后乙酰化，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90756-0
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxymethylfuran 、 乙醛酸正丁酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到butyl 2-(5-benzyloxymethyl-2-furyl)glycolate
  参考文献：
  名称：

  高碳糖的总合成：甲基3,4,5-三-O-乙酰基-1,7-二-O-苄基-α-dl-葡萄糖-庚-2-氟吡喃糖苷的合成

  摘要：

  将2-（2-苄氧基-1-羟乙基）-5-苄氧基甲基呋喃[通过2-苄氧基甲基呋喃与乙醛酸丁酯的反应，通过氢化锂铝还原所得的羟基酯，然后伯羟基的苄基化而获得]甲基1，7-二-O-苄基-3，4-二脱氧-α-和-β-dl-庚-3-en-2-ulyryranosid-5-uloses。所得醇中的醛的羰基还原和C-5处构型的转化提供了四种立体异构体3，4-不饱和甲基庚-2-核苷。α-赤型异构体的环氧化，所得环氧乙烷的开环，然后乙酰化，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90756-0

文献信息

• FURAN BASED RESIN, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF, AND USE OF THE COMPOUND
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2222656A1

  公开（公告）日：2010-09-01
• US9487602B2
  申请人：——

  公开号：US9487602B2

  公开（公告）日：2016-11-08
• [EN] FURAN BASED RESIN, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF, AND USE OF THE COMPOUND<br/>[FR] RÉSINE À BASE DE FURANE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION DU COMPOSÉ
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009077587A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to the polymeric reaction product of compounds according to Formula (I) and Formula (II) or (III). Formula (I) has the following structure: where R1, R2, R3 and R4 are independently H, OH, optionally substituted C1-12alkyl, optionally substituted C1-12alkenyl, C1-12aldehyde, C3-12acetals, C2-12 ether, and/or C2-12 ester; where optionally at least one of R1, R2, R3 and R4 is H. Formulae (II) and (III) have the following structure: where X is H or C1-4alkyl; Y is OH or OR5 where R5 is C1-12alkyl, C3-12aryl, C4-12aralkyl or C3-12cycloalkyl; and Z is an electron-withdrawing group.
• Total synthesis of higher-carbon sugars: Synthesis of methyl 3,4,5-tri-O-acetyl-1,7-di-O-benzyl-α-dl-gluco-Hept-2-ulopyranoside
  作者：Osman Achmatowicz、Maria H. Burzyńska

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90756-0

  日期：1985.8

  2-(2-Benzyloxy-1-hydroxyethyl)-5-benzyloxymethylfuran [obtained by the reaction of 2-benzyloxymethylfuran with butyl glyoxylate, reduction of the resulting hydroxyester with lithium aluminium hydride, followed by benzylation of the primary hydroxyl group] was converted into methyl 1,7-di-O-benzyl-3,4-dideoxy-α-and -β-dl-hept-3-en-2-ulopyranosid-5-uloses. Carbonyl-reduction of the uloses and inversion

  将2-（2-苄氧基-1-羟乙基）-5-苄氧基甲基呋喃[通过2-苄氧基甲基呋喃与乙醛酸丁酯的反应，通过氢化锂铝还原所得的羟基酯，然后伯羟基的苄基化而获得]甲基1，7-二-O-苄基-3，4-二脱氧-α-和-β-dl-庚-3-en-2-ulyryranosid-5-uloses。所得醇中的醛的羰基还原和C-5处构型的转化提供了四种立体异构体3，4-不饱和甲基庚-2-核苷。α-赤型异构体的环氧化，所得环氧乙烷的开环，然后乙酰化，得到标题化合物。