dimethyl (1-acetylindolin-5-yl)phosphonate | 33013-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1-acetylindolin-5-yl)phosphonate
• 英文别名: Dimethyl-1-acetyl-5-indolinylphosphonat；Dimethyl 1-acetylindoline-5-phosphonate；1-(5-dimethoxyphosphoryl-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 33013-47-7
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₄P
• 分子量: 269.237
• InChiKey: LAEFQSUTGAGOJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰-5-溴吲哚啉 、 亚磷酸二甲酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60 %的产率得到dimethyl (1-acetylindolin-5-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of Phosphinoylated and Phosphonoylated N‐Heterocycles Obtained by the Microwave‐Assisted Palladium Acetate‐Catalyzed Hirao Reaction

  摘要：

  摘要 文献调查显示，具有 9-苯基-9H-咔唑或二氢吲哚啉支架的不同衍生物可能具有生物活性，包括细胞毒性作用。在这一经验的推动下，我们合成了这些 N-杂环的 P-官能化衍生物。在微波辐照下，以 Pd(OAc)2 (10 %) 为催化剂前体，以三乙胺为碱，在乙醇中将 9-(4-溴苯基)-9H-咔唑、3-溴-9-苯基-9H-咔唑和 1-(5-溴吲哚啉-1-基)乙-1-酮这三种 N-杂环与二烷基亚磷酸盐和二芳基膦氧化物偶联。过量的 Y2P(O)H 试剂（Y=烷氧基、芳基）（30%）以其三价同分异构形式（Y2POH）作为 P 配体，因此无需使用通常的 P 配体，这意味着成本和环境负担。因此，所介绍的方法是一种 "绿色 "方法，事实证明比传统方法更有效。以 58-84% 的收率获得的产品、二烷基膦酸盐和叔膦氧化物的特征，其中一种还通过了单晶 X 射线分析，并进行了体外生物活性评估。一种（咔唑）酰基苯基膦酸盐、一种 N-苯基-（咔唑）酰基膦酸盐、一种（咔唑）酰基苯基氧化膦和一种 N-苯基-（咔唑）酰基氧化膦对 A549 人类非小细胞肺癌和 MonoMac-6 急性单核细胞白血病癌细胞具有显著的细胞毒活性。与参考化合物相比，其细胞毒性效果显著。

  DOI：

  10.1002/chem.202302465