(1S,2S)-2-[N-((R)-α-methylbenzyl)amino]-3-O-acetyl-1-(2-naphthyl)-1,3-propanediol | 185981-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-2-[N-((R)-α-methylbenzyl)amino]-3-O-acetyl-1-(2-naphthyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-hydroxy-3-naphthalen-2-yl-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl] acetate
• CAS: 185981-39-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: ABVMWLCNYFTDMP-XARZLDAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-[N-((R)-α-methylbenzyl)amino]-3-O-acetyl-1-(2-naphthyl)-1,3-propanediol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到Acetic acid (2R,3R)-3-naphthalen-2-yl-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-aziridin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的顺式-2,3-二取代的氮丙啶区域选择性还原合成取代的（D）-苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  通过分子内环化制备各种N-（R） -（+）-（α-甲基苄基）-（2R，3R）-二取代的氮丙啶。在（Boc）2 O存在下，通过大气压氢气催化加氢，选择性还原环C（3）-N键可提供高收率的（D）-苯丙氨醇类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02095-4
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 (S)-naphthalen-2-yl-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]methanol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(1S,2S)-2-[N-((R)-α-methylbenzyl)amino]-3-O-acetyl-1-(2-naphthyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of (1R,2R)- and (1S,2S)-2-Amino-1-alkyl(or aryl)-1,3-propanediols by Regioselective Ring Opening of Aziridine-2-methanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961168z