(+)-2-(benzyloxy)-3-hydroxypropyl benzoate | 92917-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-2-(benzyloxy)-3-hydroxypropyl benzoate
• 英文别名: (R)-2-(Benzyloxy)-3-hydroxypropyl benzoate；[(2R)-3-hydroxy-2-phenylmethoxypropyl] benzoate
• CAS: 92917-13-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: XPUJPUMPCUDFKN-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-(benzyloxy)-3-hydroxypropyl benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (R)-1-O-monobenzoylglycerol
  参考文献：
  名称：

  甘油对映体羟甲基的酶促分化；手性构件的合成

  摘要：

  源自甘油的前手性（3b）通过对映选择性，酶促水解转化为高对映体纯度的中心手性结构单元（R）-（4），并进一步制成具有甘油骨架的各种手性结构单元。

  DOI：

  10.1039/c39860001523
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-O-acetyl-2-O-benzylglycerol 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-2-(benzyloxy)-3-hydroxypropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  甘油对映体羟甲基的酶促分化；手性构件的合成

  摘要：

  源自甘油的前手性（3b）通过对映选择性，酶促水解转化为高对映体纯度的中心手性结构单元（R）-（4），并进一步制成具有甘油骨架的各种手性结构单元。

  DOI：

  10.1039/c39860001523

文献信息

• Dinuclear Zinc-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization of Acyclic 2-Substituted-1,3-Propanediols: A Powerful Entry into Chiral Building Blocks
  作者：Barry M. Trost、Sushant Malhotra、Takashi Mino、Naomi S. Rajapaksa

  DOI：10.1002/chem.200800623

  日期：2008.8.28

  The asymmetric acylation of meso-2-substituted-1,3-propanediols by using an amphoteric chiral dinuclear zinc catalyst is described. It is has been demonstrated that both 2-alkyl- and 2-aryl-1,3-propanediols can be desymmetrized in high yields and enantioselectivities by using the same family of ligands. Given that both antipodes of the chiral catalyst are available, both enantiomers of the desymmetrized

  描述了使用两性手性双核锌催化剂对内消旋-2-取代-1,3-丙二醇进行不对称酰化。已经证明，通过使用相同的配体家族，2-烷基-和2-芳基-1,3-丙二醇都可以以高产率和对映选择性去对称化。鉴于手性催化剂的两种对映体均可用，去对称产物的两种对映异构体都可以从相同的原料获得。已通过合成几种具有高对映体纯度的手性结构单元证明了去对称化产物的合成效用。
• BREITDGOFF D.; LAUMEN K.; SCHNEIDER M. P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 20, 1523-1524
  作者：BREITDGOFF D.、 LAUMEN K.、 SCHNEIDER M. P.

  DOI：——

  日期：——