1-(allyloxy)-4-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene | 741692-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(allyloxy)-4-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(2-Methylprop-1-enyl)-4-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 741692-12-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: JXAITUBNXWGFFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)-4-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene 、 2,2,2-trifluoroethyl methoxycarbonylsulfamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸羰基酯对肉桂酸的电化学胺化反应

  摘要：

  报道了在不存在过渡金属催化剂和氧化剂的情况下的电化学肉桂基CH胺化反应。选择氨基磺酸羰基酯作为氮源是实现所需化学选择性的关键。使用该方案制备了一系列末端胺衍生物，并且可以通过碱性水解除去磺酰基。建议该反应通过连续的阳极氧化，去质子化，阳极氧化和分子间亲核加成途径进行，这证明了电化学肉桂酸CH胺化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900028
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙氧基苯甲醛 、 碘化异丙基三苯鏻 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1-(allyloxy)-4-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用氨基磺酸盐作为氮源通过烯烃活化进行电化学氮叠氮化

  摘要：

  三芳基取代的烯烃的第一次直接叠氮化是通过电化学方法实现的，该方法可以扩展到多取代的苯乙烯。具体而言，将六氟异丙醇氨基磺酸盐用作亲核氮源。机理实验表明，该电化学过程是通过阳离子碳物质与氨基磺酸盐之间的反应逐步形成两个C-N键而进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201801106

文献信息

• Chemo-, Regio-, and Stereoselective Synthesis of syn-Aryl Glycol Monoesters from Aryl Olefins with Hydrogen Peroxide Catalyzed by RuCl3
  作者：Chunbao Li、Yanqiao Zhang、Guobiao Chu、Xiaoxue Cui、Zhijie Han、Daoke Dou、Yuanli Chen、Xiaosong Yu

  DOI：10.1055/s-0029-1219553

  日期：2010.4

  Chemo-, regio-, and stereoselectivity have been achieved in the oxidations of aryl olefins. The aryl olefins were oxidized by 2 equivalents of H2O2 in acetic acid, catalyzed by 0.02 equivalent of RuCl3, leading to the formations of syn-aryl glycol monoesters. As the reaction is concerted, both the regio- and stereo­selectivity are excellent. In the presence of aliphatic C=C bonds, the aryl C=C bonds were selectively dioxygenated. This represents the first example of chemoselective dioxygenation of aryl C=C bonds.

  在芳基烯烃的氧化反应中实现了化学选择性、区域选择性和立体选择性。芳基烯烃在醋酸中由2当量的H2O2氧化，催化剂为0.02当量的RuCl3，生成了syn-芳基甘油单酯。由于反应是协同进行的，因此区域选择性和立体选择性均表现优异。在脂肪烃C=C键的存在下，芳基C=C键被选择性二氧化。 这是芳基C=C键化学选择性二氧化的第一个例子。