cis-tridec-4-en-2-yn-1,13 diol | 81744-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-tridec-4-en-2-yn-1,13 diol
• 英文别名: (cis) Tridec-4-en-2-yn-1,13-diol；(Z)-tridec-4-en-2-yne-1,13-diol
• CAS: 81744-96-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: OZSSXOJBEFCYJB-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-tridec-4-en-2-yn-1,13 diol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (Z,E)-9,11-十四碳二烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of and natural sex-attractants

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78724-7
• 作为产物：
  描述：

  7-tetrahydropyranyloxy-heptyl-magnesium chloride 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 oxonium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-tridec-4-en-2-yn-1,13 diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of and natural sex-attractants

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78724-7

文献信息

• Preparation of compounds containing two conjugated double bonds cis-cis
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：US04317905A1

  公开（公告）日：1982-03-02

  A process is disclosed for preparing aliphatic compounds containing two conjugated double bonds cis-cis or cis-trans, characterized in that a compound of the general formula ##STR1## (in which R is H, alkyl from C.sub.1 to C.sub.10, or OY in which Y is a protective group selected from the class consisting of tetrahydropyranyl and 1-ethoxyethyl; X is an ester function selected from the class consisting of the acetates) is reacted with an alkyl-magnesium halide of the general formula: Z--Mg--R.sup.1 (II) (in which Z is chlorine, bromine or iodine, and R.sup.1 is a C.sub.1 -C.sub.10 alkyl group, or a group (CH.sub.2).sub.n OY in which Y has the same meaning as in formula (I), and n is a number from 3 to 10) in the presence of Li.sub.2 CuCl.sub.4, CuCl, CuBr, or CuI at temperatures ranging from about -30.degree. to +10.degree. C. in the presence of ethyl ether or tetrahydrofuran as solvent, to obtain an aliphatic compound of the general formula: R--CH.sub.2 --C.tbd.C--CH.dbd.CH--CH.sub.2 R.sup.1 (III) in which the carbon atoms linked with the double bond carry two hydrogen atoms in cis position, and reducing the triple bond of (III) with lithium-aluminum hydride to produce the trans-cis compound, or reducing (III) with dialkylborane or catecholborane to produce the cis-cis compound.

  本发明公开了一种制备含有两个共轭双键的顺式-顺式或顺式-反式脂肪化合物的方法，其特征在于将一般式为##STR1##（其中R为H，C.sub.1至C.sub.10的烷基或OY，其中Y是从四氢吡喃基和1-乙氧基乙基保护基类中选择的保护基；X是从醋酸盐类中选择的酯基）的化合物与一般式为Z--Mg--R.sup.1（II）（其中Z为氯、溴或碘，R.sup.1为C.sub.1-C.sub.10烷基或(CH.sub.2).sub.n OY基团，其中Y的含义与公式（I）中相同，n为3至10的数字）在Li.sub.2 CuCl.sub.4、CuCl、CuBr或CuI存在下，在乙醚或四氢呋喃溶剂存在下，温度在约-30℃至+10℃范围内反应，以获得一般式为R-CH.sub.2-C.tbd.C-CH.dbd.CH-CH.sub.2R.sup.1（III）的脂肪化合物，其中与双键连接的碳原子在顺式位置携带两个氢原子，并使用氢化铝锂还原（III）的三键以产生反式-顺式化合物，或使用二烷基硼烷或邻苯二酚硼烷还原（III）以产生顺式-顺式化合物。
• US4317905A
  申请人：——

  公开号：US4317905A

  公开（公告）日：1982-03-02
• Synthesis of and natural sex-attractants
  作者：G. Cassani、P. Massardo、P. Piccardi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78724-7

  日期：1980.1