1,3-Dihydro-1-hydroxy-5-methyl-2,1-benzoxaborole-7-propanoic acid ethyl ester | 1359857-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,3-Dihydro-1-hydroxy-5-methyl-2,1-benzoxaborole-7-propanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(1-hydroxy-5-methyl-3H-2,1-benzoxaborol-7-yl)propanoate
• CAS: 1359857-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₇BO₄
• 分子量: 248.087
• InChiKey: ZEDVTPSYUCJHTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dihydro-1-hydroxy-5-methyl-2,1-benzoxaborole-7-propanoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1-hydroxy-5-methyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第2部分：发现氟取代的7-（2-羧乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶唑

  摘要：

  设计并合成了一系列新的含硼苯并氧杂硼烷化合物，用于持续的结构-活性关系（SAR）研究，以评估由侧链结构变化，苯环上的取代基修饰和从五个基团中除去硼引起的抗疟活性变化。元氧杂硼酸酯环。此SAR研究表明，硼是必需的抗疟活性，并发现三个氟取代的7-（2-羧基乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，14和20）对恶性疟原虫具有出色的效价（IC 50 0.026–0.209μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.096
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1,3-Dihydro-1-hydroxy-5-methyl-2,1-benzoxaborole-7-propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第2部分：发现氟取代的7-（2-羧乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶唑

  摘要：

  设计并合成了一系列新的含硼苯并氧杂硼烷化合物，用于持续的结构-活性关系（SAR）研究，以评估由侧链结构变化，苯环上的取代基修饰和从五个基团中除去硼引起的抗疟活性变化。元氧杂硼酸酯环。此SAR研究表明，硼是必需的抗疟活性，并发现三个氟取代的7-（2-羧基乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，14和20）对恶性疟原虫具有出色的效价（IC 50 0.026–0.209μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.096