1,1,1-trifluoro-2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-3-buten-2-ol | 1416400-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-3-buten-2-ol
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 1416400-73-1
• 化学式: C₁₆H₁₂ClF₃O
• 分子量: 312.719
• InChiKey: RJXBUPQHUBQDNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷 、 4'-chlorochalcone 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到1,1,1-trifluoro-2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Taming of Fluoroform: Direct Nucleophilic Trifluoromethylation of Si, B, S, and C Centers

  摘要：

  标题：CF₃来自氟仿 氟仿（CF₃H）是一种副产品，来源于制造基于氟碳的材料，例如用于不粘涂层和制冷剂中。随着供应继续积累，氟仿作为温室气体的潜在危害引起了人们的关注。在这个背景下，Prakash等人（第338卷，p.1324；参见Haufe的观点（第338卷，p.1298））表明氟仿可以用于在开发含CF₃的药物和农药结构中将CF₃转移到硅、硫和碳中心。

  DOI：

  10.1126/science.1227859

文献信息

• DIRECT TRIFLUOROMETHYLATIONS USING TRIFLUOROMETHANE
  申请人：Prakash G.K. Surya

  公开号：US20140066640A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  A direct trifluoromethylation method preferably using a trifluoromethane as a fluoro-methylating species. In particular, the present method is used for preparing a trifluoromethylated substrate by reacting a fluoromethylatable substrate with a trifiuoromethylating agent in the presence of an alkoxide or metal salt of silazane under conditions sufficient to trifluoromethylate the substrate; wherein the fluoromethylatable substrate includes chlorosilanes, carbonyl compounds such as esters, aryl halides, aldehydes, ketones, chalcones, alkyl formates, alkyl halides, aryl halides, alkyl borates, carbon dioxide or sulfur.

  一种直接三氟甲基化方法，优选使用三氟甲烷作为氟甲基化试剂。具体来说，本方法用于通过在碱性或硅氮烷的金属盐存在下，将可氟甲基化底物与三氟甲基化试剂反应以制备三氟甲基化底物；其中可氟甲基化底物包括氯硅烷、酯类羰基化合物、芳基卤化物、醛、酮、查尔酮、烷基甲酸酯、烷基卤化物、芳基卤化物、烷基硼酸酯、二氧化碳或硫。
• Gas/Liquid‐Phase Micro‐Flow Trifluoromethylation using Fluoroform: Trifluoromethylation of Aldehydes, Ketones, Chalcones, and <i>N</i> ‐Sulfinylimines
  作者：Kazuki Hirano、Satoshi Gondo、Nagender Punna、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/open.201800286

  日期：2019.4

  A micro‐flow nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds using gaseous fluoroform was developed. This method also allows the first micro‐flow transformation of N‐sulfinylimines into trifluoromethyl amines with excellent diastereoselectivity. To demonstrate the synthetic utility of this micro‐flow synthesis, the formal micro‐flow synthesis of Efavirenz is described.

  开发了使用气态氟仿的羰基化合物的微流亲核三氟甲基化。该方法还首次将N-亚磺酰亚胺微流转化为具有优异非对映选择性的三氟甲基胺。为了证明这种微流合成的合成效用，描述了依法韦仑的正式微流合成。
• Transfer Vinylation and Dienylation via Rhodium(I)-Catalyzed Deketonation of Allylic Alcohols
  作者：Zheng-Qiang Liu、Cheng Liang、Zhen Luo、Yu-Fei Wu、Chuan-Ming Hong、Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02325

  日期：2022.6.17

  bond cleavages of simple allylic alcohols have witnessed tremendous progress in recent years. However, an efficient method for cleaving the C–C bond via β-carbon elimination is still comparatively underexploited. In this study, we demonstrate rhodium(I)-catalyzed deketonative transfer vinylation and transfer dienylation of various tertiary allylic alcohols with ketones via β-vinyl and β-dienyl elimination

  近年来，简单烯丙醇的 C-O 和 C-H 键断裂取得了巨大进展。然而，通过β-碳消除来切割C-C键的有效方法仍然相对不足。在这项研究中，我们通过 β-乙烯基和 β-二烯基消除证明了铑 (I) 催化的各种叔烯丙醇与酮的去酮转移乙烯基化和转移二烯基化。因此，在温和的反应条件下，具有季铵中心的烯丙醇和二烯醇以中等至良好的产率选择性且有效地构建。转移乙烯基化和转移二烯基化的方法将提供一系列有用的有机化合物，为有机合成中过渡金属催化的 C-C 活化铺平了重要的道路。
• US9334253B2
  申请人：——

  公开号：US9334253B2

  公开（公告）日：2016-05-10
• [EN] DIRECT TRIFLUOROMETHYLATIONS USING TRIFLUOROMETHANE<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHYLATIONS DIRECTES À L'AIDE DE TRIFLUOROMÉTHANE
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2012148772A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  A direct trifluoromethylation method preferably using a trifluoromethane as a fluoromethylating species. In particular, the present method is used for preparing a trifluoromethylated substrate by reacting a fluoromethylatable substrate with a trifluoromethylating agent in the presence of an alkoxide or metal salt of silazane under conditions sufficient to trifluoromethylate the substrate; wherein the fluoromethylatable substrate includes chlorosilanes, carbonyl compounds such as esters, aryl halides, aldehydes, ketones, chalcones, alkyl formates, alkyl halides, aryl halides, alkyl borates, carbon dioxide or sulfur.