allyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-methyl-L-serinate | 1210802-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-methyl-L-serinate
• CAS: 1210802-57-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: OFSYCCPXEJGWCW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-methyl-L-serinate 在 silver cyanide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 19.99h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (3R)-3-(((2S)-1-(allyloxy)-3-methoxy-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)-2-(((3S)-1-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)-2-(N-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)-D-valyl)hexahydropyridazin-3-yl)carbonyl)tetrahydropyridazine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胰蛋白酶的全合成：二聚环六肽

  摘要：

  在这里，我们以17个线性步骤完整地描述了对二聚环六肽chlottosin合成的研究。特别地，该工作的特征在于用于合成嵌入的哌嗪酸的有机催化串联方法，其中将受保护的偶氮二羧酸酯与吡咯烷基四唑一起用作催化剂。中心联芳基键由两个空间上要求的邻氯吡咯并吲哚片段的斯蒂勒偶联形成。合成策略的固有灵活性被证明是有益的，因为可以在合成程序的进行过程中平稳地调整路线。

  DOI：

  10.1002/chem.201003216
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 保护的甲基-L-丝氨酸二环己基铵盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到allyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-methyl-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  胰蛋白酶的全合成：二聚环六肽

  摘要：

  在这里，我们以17个线性步骤完整地描述了对二聚环六肽chlottosin合成的研究。特别地，该工作的特征在于用于合成嵌入的哌嗪酸的有机催化串联方法，其中将受保护的偶氮二羧酸酯与吡咯烷基四唑一起用作催化剂。中心联芳基键由两个空间上要求的邻氯吡咯并吲哚片段的斯蒂勒偶联形成。合成策略的固有灵活性被证明是有益的，因为可以在合成程序的进行过程中平稳地调整路线。

  DOI：

  10.1002/chem.201003216

文献信息

• Total Synthesis of Chloptosin, a Potent Apoptosis-Inducing Cyclopeptide
  作者：Shun-Ming Yu、Wen-Xu Hong、Yuan Wu、Chun-Long Zhong、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ol100135a

  日期：2010.3.5

  A bidirectional total synthesis of chloptosin has been achieved in 16 operations (32 individual reactions) and 3% overall yield from the readily available materials. Palladium-catalyzed tryptophan synthesis, diastereoselective selenocyclization and oxidative deselenation successfully served as key steps in construction of the dimeric core amino acid. 2-Bromo-1-ethyl pyridinium tetrafluoroborate was

  通过16种操作（32个单独的反应）已实现了胰蛋白酶的双向全合成，并且容易获得的材料的总收率为3％。钯催化的色氨酸合成，非对映选择性硒环化和氧化脱硒成功地成为构建二聚体核心氨基酸的关键步骤。2-溴-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯被有效地用于肽偶联中，并且在该合成中具有空间限制。