2-(1-acetyl-2-oxoindolin-3-ylidene)cyclohexane-1,3-dione | 1399817-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-acetyl-2-oxoindolin-3-ylidene)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1399817-55-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: AAWADSHAMFJQJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-(1-acetyl-2-oxoindolin-3-ylidene)cyclohexane-1,3-dione 在 (1R,2R)-N¹-(4,7-dibromo-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N²,N²-dimethylcyclohexane-1,2-diamine 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷与羟吲哚衍生烯烃的不对称串联迈克尔加成/间断 Nef 反应：螺环多环羟吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  手性螺多环吲哚是有价值的杂环系统，广泛分布于天然生物碱和生物活性化合物中。在此，我们报道了由手性2-氨基苯并咪唑双功能有机催化剂催化的硝基甲烷与羟吲哚衍生烯烃的不对称串联迈克尔加成/间断Nef反应。合成了一系列带有肟基团的新型对映体富集的螺多环羟吲哚衍生物，其分离产率中等至优异（高达 99%），并且具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。此外，对所得羟吲哚衍生物的抗增殖活性进行了评估，化合物2d对HCT116（IC 50 = 14.08 μM）和HT29（IC 50 = 15.46 μM）细胞系表现出良好的抗癌特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00919
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基靛红 、 1,3-环己二酮 在 potassium carbonate 、 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 、 甲苯 为溶剂， 以55 %的产率得到2-(1-acetyl-2-oxoindolin-3-ylidene)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷与羟吲哚衍生烯烃的不对称串联迈克尔加成/间断 Nef 反应：螺环多环羟吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  手性螺多环吲哚是有价值的杂环系统，广泛分布于天然生物碱和生物活性化合物中。在此，我们报道了由手性2-氨基苯并咪唑双功能有机催化剂催化的硝基甲烷与羟吲哚衍生烯烃的不对称串联迈克尔加成/间断Nef反应。合成了一系列带有肟基团的新型对映体富集的螺多环羟吲哚衍生物，其分离产率中等至优异（高达 99%），并且具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。此外，对所得羟吲哚衍生物的抗增殖活性进行了评估，化合物2d对HCT116（IC 50 = 14.08 μM）和HT29（IC 50 = 15.46 μM）细胞系表现出良好的抗癌特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00919

文献信息

• Expanding the chemical diversity of spirooxindoles via alkylative pyridine dearomatization
  作者：Chunhui Dai、Bo Liang、Corey R J Stephenson

  DOI：10.3762/bjoc.8.111

  日期：——

  A mild and practical synthesis of spirooxindole [1,3]oxazino derivatives from N-substituted isatins and 1,3-dicarbonyl compounds with pyridine derivatives is reported. The reactions provided good to excellent yields. Further exploration of the molecular diversity of these compounds is demonstrated through Diels-Alder reactions.

  报道了从 N-取代的靛红和 1,3-二羰基化合物与吡啶衍生物合成螺环吲哚 [1,3] 恶嗪基衍生物的温和而实用的合成方法。该反应提供了良好到极好的产率。Diels-Alder 反应证明了对这些化合物分子多样性的进一步探索。