Acetic acid (R)-1-[(2S,3R)-3-allyloxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-bromo-but-3-enyl ester | 850899-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Acetic acid (R)-1-[(2S,3R)-3-allyloxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-bromo-but-3-enyl ester
• 英文别名: [(1R)-3-bromo-1-[(2S,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-prop-2-enoxyazetidin-2-yl]but-3-enyl] acetate
• CAS: 850899-27-3
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₅
• 分子量: 424.291
• InChiKey: GVFKZSBDZOOBOO-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-1-[(2S,3R)-3-allyloxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-bromo-but-3-enyl ester 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以27%的产率得到Acetic acid (Z)-(1R,8R,9S)-10-(4-methoxy-phenyl)-6-methylene-11-oxo-2-oxa-10-aza-bicyclo[7.2.0]undec-4-en-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型羰基溴代烯丙基化/ Heck反应序列。立体控制双环β-内酰胺的进入

  摘要：

  2,3-二溴丙烯与外消旋的反应以及对映体纯4-氧氮杂环丁烷-2- carbaldehydes 1在水性介质中，通过在锡几种添加剂，得到相应的bromohomoallyl醇的存在促进2在高非对映选择性。然而，在相似的Barbier型条件下，铟或锌不能促进醛1的溴代烯丙基化反应。带有额外链烯键的乙烯基溴化物2用于通过Heck环化反应制备尺寸不同的非常规结构稠合双环β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo0478306
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-4-formyl-3-allyloxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-azetidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 bismuth(III) chloride 、 tin 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid (R)-1-[(2S,3R)-3-allyloxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-bromo-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型羰基溴代烯丙基化/ Heck反应序列。立体控制双环β-内酰胺的进入

  摘要：

  2,3-二溴丙烯与外消旋的反应以及对映体纯4-氧氮杂环丁烷-2- carbaldehydes 1在水性介质中，通过在锡几种添加剂，得到相应的bromohomoallyl醇的存在促进2在高非对映选择性。然而，在相似的Barbier型条件下，铟或锌不能促进醛1的溴代烯丙基化反应。带有额外链烯键的乙烯基溴化物2用于通过Heck环化反应制备尺寸不同的非常规结构稠合双环β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo0478306