2-(benzylimino)-3,5,5-trimethylimidazolidin-4-one | 1380490-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzylimino)-3,5,5-trimethylimidazolidin-4-one
• 英文别名: 2-Benzylimino-3,5,5-trimethylimidazolidin-4-one；2-benzylimino-3,5,5-trimethylimidazolidin-4-one
• CAS: 1380490-51-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: IQPRSFHLOVLRLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-benzylthioureido)-N,2-dimethylpropanamide 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到2-(benzylimino)-3,5,5-trimethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  来自与酰胺相连的尿素和硫脲的多样化氨基乙内酰脲

  摘要：

  无论取代基（烷基或芳基）如何，硫脲或与酰胺相连的脲的分子内环化均以非常高的产率（87-100%）得到 2-亚氨基乙内酰脲和 2-氨基-1H-咪唑-4（5H）-酮。该反应通过作为中间体的碳二亚胺和亚胺离子进行。在用于生成碳二亚胺的试剂中，研究了 CBr4/Ph3P、CCl4/Ph3P、O,O'-双（2'-吡啶基）硫代碳酸酯和 HgO。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200025

文献信息

• Diversified Aminohydantoins from Ureas and Thioureas Tethered to Amides
  作者：Sukumar Bepary、In Kwon Youn、Hee-Jong Lim、Ge Hyeong Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201200025

  日期：2012.5

  Intramolecular cyclization of thioureas or ureas tethered to amides afforded 2-iminohydantoins and 2-amino-1H-imidazol-4(5H)-ones in very high yields (87–100 %) regardless of the substituent (alkyls or aryls). This reaction proceeds through carbodiimides and iminium ions as intermediates. Among the reagents used to generate the carbodiimides, CBr4/Ph3P, CCl4/Ph3P, O,O′-bis(2′-pyridyl)thiocarbonate

  无论取代基（烷基或芳基）如何，硫脲或与酰胺相连的脲的分子内环化均以非常高的产率（87-100%）得到 2-亚氨基乙内酰脲和 2-氨基-1H-咪唑-4（5H）-酮。该反应通过作为中间体的碳二亚胺和亚胺离子进行。在用于生成碳二亚胺的试剂中，研究了 CBr4/Ph3P、CCl4/Ph3P、O,O'-双（2'-吡啶基）硫代碳酸酯和 HgO。