6′-benzyloxydiphyllin | 1394124-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 6′-benzyloxydiphyllin
• 英文别名: 6'-benzyloxydiphyllin；4-hydroxy-6,7-dimethoxy-9-(6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 1394124-91-4
• 化学式: C₂₈H₂₂O₈
• 分子量: 486.478
• InChiKey: HLTYTXCCZYWLMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6′-benzyloxydiphyllin 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3aR,4R,6aR)-(6a-((hydroxymethyl)-2-phenyltetrahydrofuro-[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)oxy)-6′-benzyloxydiphyllin
  参考文献：
  名称：

  从Justicia procumbens中发现具有抗病毒潜力的芳基萘木脂素糖苷的稳定轴向手性异构体

  摘要：

  已知芳基萘木酚素（ANL）由于其单键旋转受阻的联苯骨架而具有轴向手性。然而，直到本研究之前，稳定的 ANL 阻转异构体尚未从自然界中分离出来。对Justicia procumbens茎和树皮的甲醇提取物进行植物化学分离，分离出 11 种 ANL 糖苷，其中包括四对在室温下具有稳定结构的新阻转异构体。它们的结构是从大量光谱数据的阐明中推导出来的，它们的绝对构型是通过圆二色性、电子圆二色性和X射线方法以及一对阻转异构体的全合成来确定的。对 ANL 化合物的抗病毒潜力进行了评估，结果发现，由于几何取向，它们在一对阻转异构体之间表现出巨大的抗病毒活性差异。 1'P方向的阻转异构体比其相应的1'M方向的对应物表现出更显着的抗病毒效力。轴向手性引起的生物活性差异不仅将启发新型ANL阻转异构体的合成设计以丰富结构多样性，而且为指导ANL化合物的抗病毒药物开发的合成方法提供重要提示。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00068
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-(6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以97.7%的产率得到6′-benzyloxydiphyllin
  参考文献：
  名称：

  全合成6'-羟基正义素A.

  摘要：

  已经完成了从Justicia procumbens L.分离的对癌细胞具有良好抑制活性的6'-羟基正义素A的第一次全合成。通过1 H NMR，13 C NMR和HR-ESI-MS确认结构。关键步骤涉及Diels-Alder环加成反应和NaBH 4的减少。

  DOI：

  10.1080/10286020.2011.653561

文献信息

• [EN] TUBERCULATIN ANALOGS AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA TUBERCULINE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV HONG KONG BAPTIST UNIV

  公开号：WO2022135136A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  Provided herein are tuberculatin analogs that are useful as antivirals, such as anti-HIV, anti-coronaviral, anti-Ebola viral, and anti-influenza viral agents and methods of use thereof.

  本文提供了一些类结核菌素的模拟物，可用作抗病毒剂，例如抗HIV、抗冠状病毒、抗埃博拉病毒和抗流感病毒的药物，并提供了使用方法。