<(5-methyl-8-acetyl-7-coumarinyl)oxy>acetic acid | 5762-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: <(5-methyl-8-acetyl-7-coumarinyl)oxy>acetic acid
• 英文别名: [(5-methyl-8-acetyl-7-coumarinyl)oxy]acetic acid；2-(8-Acetyl-5-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetic acid
• CAS: 5762-91-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: SWZZFGDSNQXUMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227 °C
• 沸点：
  553.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(5-methyl-8-acetyl-7-coumarinyl)oxy>acetic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 5,9-dimethyl-2-oxo-2H-furo[2,3-h]chromene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4'-甲基Angelicins：牛皮癣的光化学疗法的新的潜在药物。

  摘要：

  为了获得用于牛皮癣光化学疗法的新药物，已制备了当归素（1）的三种衍生物[4'-甲基-，4,4'-二甲基-和4'，5-二甲基Angelicin（2a-c）]。 。这些化合物在黑暗中与DNA形成复合物，该复合物显示出对大分子的亲和力高于亲代当归（1）。已经观察到它们的辛醇/水分配系数与配合物的缔合常数之间的相关性。化合物2a-c与DNA的光结合程度远高于1，并且也比8-甲氧基补骨脂素（8-MOP）更有效。当被UV-A激活时，这三种化合物会强烈地灭活T2噬菌体并抑制小鼠中的表皮DNA合成。此外，它们在大肠杆菌野生型菌株上的诱变活性明显低于8-甲氧基补骨脂素。由于缺乏皮肤光毒性，低诱变活性和抗增殖活性，因此选择2c进行临床评估。它被证明可有效清除两名患者的牛皮癣。

  DOI：

  10.1021/jm00360a016
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-7-乙酰氧基香豆素 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 <(5-methyl-8-acetyl-7-coumarinyl)oxy>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  4'-甲基Angelicins：牛皮癣的光化学疗法的新的潜在药物。

  摘要：

  为了获得用于牛皮癣光化学疗法的新药物，已制备了当归素（1）的三种衍生物[4'-甲基-，4,4'-二甲基-和4'，5-二甲基Angelicin（2a-c）]。 。这些化合物在黑暗中与DNA形成复合物，该复合物显示出对大分子的亲和力高于亲代当归（1）。已经观察到它们的辛醇/水分配系数与配合物的缔合常数之间的相关性。化合物2a-c与DNA的光结合程度远高于1，并且也比8-甲氧基补骨脂素（8-MOP）更有效。当被UV-A激活时，这三种化合物会强烈地灭活T2噬菌体并抑制小鼠中的表皮DNA合成。此外，它们在大肠杆菌野生型菌株上的诱变活性明显低于8-甲氧基补骨脂素。由于缺乏皮肤光毒性，低诱变活性和抗增殖活性，因此选择2c进行临床评估。它被证明可有效清除两名患者的牛皮癣。

  DOI：

  10.1021/jm00360a016