5,7-difluoro-3-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid | 1785399-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7-difluoro-3-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 1785399-14-5
• 化学式: C₁₀H₇F₂NO₂
• 分子量: 211.168
• InChiKey: RUTGKPKMHWIMFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-哌啶-1-基苯基)乙胺 、 5,7-difluoro-3-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到5,7-difluoro-3-methyl-N-(4-(piperidin-1-yl)phenethyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Indole-2-Carboxamides 作为 EGFR/CDK2 双重抑制剂具有有效的凋亡抗增殖活性的合成和生物学评价

  摘要：

  我们之前报道的 CB1 变构调节剂 5-氯苯并呋喃-2-甲酰胺衍生物VIIa - j的凋亡抗增殖作用促使我们开发和合成了一系列新的吲哚-2-甲酰胺衍生物5a - k、6a - c和7。使用不同的光谱分析方法来验证新化合物。使用 MTT 测定方法，检查了新化合物对四种不同癌细胞系的抗增殖活性。化合物5a – k、6a – c和7与其他测试的癌细胞系相比，对乳腺癌细胞系 (MCF-7) 表现出更强的抗增殖活性，并且5a – k（在其主链结构中包含苯乙基部分）表现出​​比6a – c和7更高的效力，表明其重要性苯乙基部分具有抗增殖作用。与参考多柔比星 (GI 50 = 1.10 µM) 相比，化合物5d、5e、5h、5i、5j和5k是最有效的合成衍生物，GI 50范围从 0.95 µM 到 1.50 µM。测试了化合物5d、5e、5h、5i、5j和5k对EGFR和CDK2的抑制作用，结果表明所测

  DOI：

  10.3390/ph15081006
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,7-difluoro-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,7-difluoro-3-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Indole-2-Carboxamides 作为 EGFR/CDK2 双重抑制剂具有有效的凋亡抗增殖活性的合成和生物学评价

  摘要：

  我们之前报道的 CB1 变构调节剂 5-氯苯并呋喃-2-甲酰胺衍生物VIIa - j的凋亡抗增殖作用促使我们开发和合成了一系列新的吲哚-2-甲酰胺衍生物5a - k、6a - c和7。使用不同的光谱分析方法来验证新化合物。使用 MTT 测定方法，检查了新化合物对四种不同癌细胞系的抗增殖活性。化合物5a – k、6a – c和7与其他测试的癌细胞系相比，对乳腺癌细胞系 (MCF-7) 表现出更强的抗增殖活性，并且5a – k（在其主链结构中包含苯乙基部分）表现出​​比6a – c和7更高的效力，表明其重要性苯乙基部分具有抗增殖作用。与参考多柔比星 (GI 50 = 1.10 µM) 相比，化合物5d、5e、5h、5i、5j和5k是最有效的合成衍生物，GI 50范围从 0.95 µM 到 1.50 µM。测试了化合物5d、5e、5h、5i、5j和5k对EGFR和CDK2的抑制作用，结果表明所测

  DOI：

  10.3390/ph15081006