2-(4-哌啶-1-基苯基)乙胺 | 38589-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-(4-哌啶-1-基苯基)乙胺
• 英文名称: 2-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)ethylamine
• 英文别名: 2-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)ethanamine；2-(4-Piperidin-1-yl-phenyl)-ethylamine；2-(4-piperidin-1-ylphenyl)ethanamine
• CAS: 38589-09-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• mdl: MFCD08449806
• 分子量: 204.315
• InChiKey: HTKAXRQMCRKDSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-120 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-哌啶-1-基苯基)乙胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 8-chloro-10-ethyl-2-(4-(piperidin-1-yl)phenethyl)-2,3-dihydropyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型2,3-二氢吡嗪并[1,2-a]吲哚-1,4-二酮衍生物作为抗增殖EGFR和BRAFV600E双重抑制剂。

  摘要：

  最近的研究表明与激酶抑制剂的组合有关的加和协同作用。BRAF V600E和EGFR是许多疾病治疗的诱人靶标，并且已得到广泛研究。为了符合我们对靶向EGFR和BRAF V600E的抗癌药的兴趣，已经合理设计，合成和评估了一系列新型的2,3-二氢吡嗪并[1,2 - a ]吲哚-1,4-二酮，针对它们的抗增殖活性一组四个人类癌细胞系。化合物20 - 23，28 - 31，和33显示出有希望的抗增殖活性。以厄洛替尼为参比药物，进一步测试了这些化合物对EGFR和BRAF V600E激酶的抑制作用。化合物23和33对四种细胞系具有阿霉素的等效性，并有效抑制EGFR（IC 50分别 为0.08和0.09 µM）和BRAF V600E（IC 50分别 为0.1和0.29 µM）。在MCF-7细胞系的细胞周期研究中，化合物23和33在前G1期和G2 / M期均诱导细胞凋亡并表现出细胞周期停滞。分子对接分析表明，新化合物可以紧贴EGFR和BRAF

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104260
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-哌啶-1-基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型2,3-二氢吡嗪并[1,2-a]吲哚-1,4-二酮衍生物作为抗增殖EGFR和BRAFV600E双重抑制剂。

  摘要：

  最近的研究表明与激酶抑制剂的组合有关的加和协同作用。BRAF V600E和EGFR是许多疾病治疗的诱人靶标，并且已得到广泛研究。为了符合我们对靶向EGFR和BRAF V600E的抗癌药的兴趣，已经合理设计，合成和评估了一系列新型的2,3-二氢吡嗪并[1,2 - a ]吲哚-1,4-二酮，针对它们的抗增殖活性一组四个人类癌细胞系。化合物20 - 23，28 - 31，和33显示出有希望的抗增殖活性。以厄洛替尼为参比药物，进一步测试了这些化合物对EGFR和BRAF V600E激酶的抑制作用。化合物23和33对四种细胞系具有阿霉素的等效性，并有效抑制EGFR（IC 50分别 为0.08和0.09 µM）和BRAF V600E（IC 50分别 为0.1和0.29 µM）。在MCF-7细胞系的细胞周期研究中，化合物23和33在前G1期和G2 / M期均诱导细胞凋亡并表现出细胞周期停滞。分子对接分析表明，新化合物可以紧贴EGFR和BRAF

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104260

文献信息

• Development of indole sulfonamides as cannabinoid receptor negative allosteric modulators
  作者：Iain R. Greig、Gemma L. Baillie、Mostafa Abdelrahman、Laurent Trembleau、Ruth A. Ross

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.018

  日期：2016.9

  CB1-mediated effects. Thus, a greater range of molecular tools are required to allow definitive elucidation of the effects of CB1 allosteric modulation. In this study, we show a novel series of indole sulfonamides. Compounds 5e and 6c (ABD1075) had potencies of 4 and 3nM respectively, and showed good oral exposure and CNS penetration, making them highly versatile tools for investigating the therapeutic

  现有的CB1阴性变构调节剂（NAM）属于结构类别的有限范围。尽管具有CB1 NAM的理论潜力，但已发表的体内研究通常不能证明预期的与治疗相关的CB1介导的作用。因此，需要更大范围的分子工具才能明确阐明CB1变构调节作用。在这项研究中，我们显示了一系列新颖的吲哚磺酰胺。化合物5e和6c（ABD1075）的效力分别为4和3nM，并显示出良好的口服暴露和CNS渗透性，使其成为研究大麻素系统的变构调节作用的潜在治疗工具。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel EGFR inhibitors containing 5-chloro-3-hydroxymethyl-indole-2-carboxamide scaffold with apoptotic antiproliferative activity
  作者：Fatma A.M. Mohamed、Hesham A.M. Gomaa、O.M. Hendawy、Asmaa T. Ali、Hatem S. Farghaly、Ahmed M. Gouda、Ahmed H. Abdelazeem、Mostafa H. Abdelrahman、Laurent Trembleau、Bahaa G.M. Youssif

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104960

  日期：2021.7

  New EGFR inhibitor series of fifteen 5-chloro-3-hydroxymethyl-indole-2-carboxamide derivatives has been designed, synthesized, and tested for antiproliferative activity against a panel of cancer cell lines. The results showed that p-substituted phenethyl derivatives 10, 11, 13, 15 and 17-19 showed superior antiproliferative activity compared to their m-substituted counterparts 12, 14, 16 and 20. Compounds

  15 种 5-氯-3-羟甲基-吲哚-2-甲酰胺衍生物的新型 EGFR 抑制剂系列已被设计、合成并测试其对一组癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，p取代的苯乙基衍生物10，11，13，15和17-19相比，其表现出优异的抗增殖活性的米-取代的对应物12，14，16和20。化合物15，16，19和20显示出有希望的 EGFR 抑制活性以及半胱天冬酶 3 水平的增加。化合物15和19增加了 caspase-8 和 9 的水平，以及诱导 Bax 和降低 Bcl-2 蛋白水平。化合物19在前 G1 和 G2/M 阶段表现出细胞周期停滞。与 EGFR 活性位点对接研究的结果表明，与厄洛替尼相比，具有更高结合亲和力的新化合物具有很强的拟合能力。
• Novel Electrophilic and Photoaffinity Covalent Probes for Mapping the Cannabinoid 1 Receptor Allosteric Site(s)
  作者：Pushkar M. Kulkarni、Abhijit R. Kulkarni、Anisha Korde、Ritesh B. Tichkule、Robert B. Laprairie、Eileen M. Denovan-Wright、Han Zhou、David R. Janero、Nikolai Zvonok、Alexandros Makriyannis、Maria G. Cascio、Roger G. Pertwee、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01303

  日期：2016.1.14

  Undesirable side effects associated with orthosteric agonists/antagonists of cannabinoid 1 receptor (CB1R), a tractable target for treating several pathologies affecting humans, have greatly limited their translational potential. Recent discovery of CB1R negative allosteric modulators (NAMs) has renewed interest in CB1R by offering a potentially safer therapeutic avenue. To elucidate the CB1R allosteric

  与大麻素1受体（CB1R）的正构激动剂/拮抗剂相关的不良副作用（治疗多种影响人类的病理学易处理的靶标）极大地限制了其翻译潜力。CB1R负变构调节剂（NAMs）的最新发现通过提供一种可能更安全的治疗途径，重新引起了人们对CB1R的兴趣。为了阐明CB1R变构结合基序，从而促进合理的药物发现，我们报道了设计用于不可逆地结合CB1R变构位点的第一个共价配体的合成和生化特性。在两个经典CB1R NAM的关键位置引入一个亲电子基团或一个可光活化基团：Org27569（1）和PSNCBAM-1（2）。其中20（GAT100）成为功能测定中最有效的NAM，不表现出反向激动作用，并且表现为正构激动剂CP55,940结合的强健的正变构调节剂。这种新颖的共价探针可以用作表征CB1R变构配体结合基序的有用工具。
• Synthesis, biological evaluation, docking study and ulcerogenicity profiling of some novel quinoline-2-carboxamides as dual COXs/LOX inhibitors endowed with anti-inflammatory activity
  作者：Mostafa H. Abdelrahman、Bahaa G.M. Youssif、Mohamed A. abdelgawad、Ahmed H. Abdelazeem、Hussein M. Ibrahim、Abd El Ghany A. Moustafa、Laurent Treamblu、Syed Nasir Abbas Bukhari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.006

  日期：2017.2

  synthesized and evaluated in vitro as dual COXs/LOX inhibitors. Compounds 19 and 27 exhibited the highest potency and selectivity for COX-2 inhibitory activity (IC50 = 1.21 and 1.13 μM, respectively; selectivity index (COX-1/COX-2) = 6.52 and 7.61, respectively) in comparison to the reference drug celecoxib (COX-2 IC50 = 0.88 μM; selectivity index (COX-1/COX-2) = 8.31). The anti-inflammatory activity of the

  合成了一系列新颖的喹啉-2-羧酰胺15-28，并在体外作为双重COXs / LOX抑制剂进行了评估。与参考药物相比，化合物19和27表现出最高的COX-2抑制活性和选择性（IC50分别为1.21和1.13μM；选择性指数（COX-1 / COX-2）分别为6.52和7.61）塞来昔布（COX-2 IC50 = 0.88μM;选择性指数（COX-1 / COX-2）= 8.31）。使用角叉菜胶诱导的爪水肿测定法在体内进一步评估了新合成的化合物的抗炎活性。有趣的是，COXs抑制试验的体外结果与体内试验的结果一致，在该试验中，化合物19和27的抗炎活性最高，与塞来昔布（71.21％）相比，其水肿抑制率分别为59.38％和65.03％。 5小时后。此外，发现化合物19和27具有与吲哚美辛相当的优异的胃安全性。化合物19和27进入COX-2活性位点的分子对接研究表明，这些命中的结合模式和相互作用类似
• 5-Chlorobenzofuran-2-carboxamides: From allosteric CB1 modulators to potential apoptotic antitumor agents
  作者：Bahaa G.M. Youssif、Ashraf M. Mohamed、Essam Eldin A. Osman、Ola F. Abou-Ghadir、Dina H. Elnaggar、Mostafa H. Abdelrahman、Laurent Treamblu、Hesham A.M. Gomaa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.040

  日期：2019.9

  Cannabinoids as THC and the CB1 allosteric modulator CBD were reported to have antiproliferative activities with no reports for other CB1 allosteric modulators as the 5-chloroindole-2-carboxamide derivatives and their furan congeners. Based on the antiproliferative activity of two 5-chlorobenzofuran-2-carboxamide allosteric CB1 modulators, a series of novel derivatives was designed and synthesized

  据报道，大麻素作为THC和CB1变构调节剂CBD具有抗增殖活性，而没有其他CB1变构调节剂的5-氯吲哚-2-羧酰胺衍生物及其呋喃同源物的报道。基于两种5-氯苯并呋喃-2-羧酰胺变构CB1调节剂的抗增殖活性，设计并合成了一系列新型衍生物。使用人乳腺上皮细胞系（MCF-10A）在细胞活力测定中测试了合成的化合物，其中所有化合物在50μM的浓度下均无细胞毒性作用且细胞活力超过85％。一些衍生物表现出抗肿瘤细胞的化合物良好的抗增殖活性8，15，21和22。活性最高的化合物15对阿霉素表现出同等的活性。化合物7，9，15，16，21和22由4-8倍增加活性胱天蛋白酶3的水平相比，在MCF-7细胞系和多柔比星作为参考药物的对照细胞。化合物15和21（最活跃的caspase-3诱导剂）增加caspase 8和9的水平，表明内在和外在途径均被激活，并显示出有效的Bax诱导，Bcl-2蛋白水平下调和细胞色素