[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-chloro-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate | 138824-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5R,6S)-6-chloro-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 138824-94-9
• 化学式: C₂₂H₂₅ClO₅
• 分子量: 404.891
• InChiKey: RALYNROSVMVKNI-AAZWCJRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R,6S)-6-chloro-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 134.05h， 生成 Bn(-2)[Bn(-3)]Rha4Ac(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)]Rha(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)]Rha(a)-SMe
  参考文献：
  名称：

  Nishizawa, Mugio; Imagawa, Hiroshi, Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 758 - 769

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-methyl-6-[((E)-propenyl)oxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 N,N-二甲基甲酰胺 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 pH 7 phosphate buffer 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6S)-6-chloro-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyclo-l-rhamnohexaose by a stereoselective thermal glycosylation

  摘要：

  The first cyclooligosaccharide of L series, cyclo-L-rhamnohexaose, have been synthesized from L-rhamnose by alpha-selective thermal glycosylation and PhSeOTf promoted cycloglycosylation.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80081-g

文献信息

• Synthesis of b- and Iso-b-cycloawaodorin
  作者：Mugio Nishizawa、Hiroshi Imagawa、Ikumi Hyodo、Yukiko Kan、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.3987/com-96-s9

  日期：——

  Cyclic heptamers of L-rhamnose, beta-cycloawaodorin and a stereoisomer, have been prepared by means of alpha-selective thermal glycosylation and DMTST induced cycloglycosylation. These novel oligosaccharides have characterized by nmr experiments as well as high resolution FAB mass spectra.