N-(2,2-diphenylcyclopropyl)-N-nitrosourea | 5909-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-diphenylcyclopropyl)-N-nitrosourea
• 英文别名: N-nitroso-N-(2,2-diphenylcyclopropyl)urea；gem-diphenylcyclopropyl-N-nitrosourea；2--1,1-diphenyl-cyclopropan；N-Nitroso-N-<2,2-diphenyl-cyclopropyl>-harnstoff；N-Nitroso-N-(2,2-diphenyl-cyclopropyl)-harnstoff；N-Nitroso-N-(2,2-diphenylcyclopropyl)harnstoff；1-(2,2-Diphenylcyclopropyl)-1-nitrosourea
• CAS: 5909-90-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: RPNDGSSFJGWDBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯 、 N-(2,2-diphenylcyclopropyl)-N-nitrosourea 在 乙醇锂 作用下， 生成 1-Ethyl-4,4-diphenyl-spiropentan
  参考文献：
  名称：

  The Cyclopropylidene¹: Generation and Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00901a018
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-Diphenyl-cyclopropyl)-harnstoff 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-(2,2-diphenylcyclopropyl)-N-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  The Cyclopropylidene¹: Generation and Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00901a018

文献信息

• Pathways of decomposition of N-cyclopropyl N nitrosoureas in methanol
  作者：I. P. Klimenko、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-005-0260-1

  日期：2005.2

  Decomposition of a series of N-cyclopropyl-N-nitrosoureas (CNU) in CD3OD was studied. These decompose much more rapidly than N-methyl-N-nitrosourea, one of the decomposition pathways being denitrosation, which is atypical of alkylnitrosoureas under the reaction conditions used. The nature of substituents in the cyclopropane ring has a great effect on the stability of CNU and the product ratio. In the presence of H2 SO4, decomposition occurs much more rapidly. Possible pathways of the formation of the major decomposition products of CNU are proposed based on the experimental data.

  对一系列N-环丙基-N-亚硝基脲（CNU）在CD3OD中的降解进行了研究。它们的降解速度远快于N-甲基-N-亚硝基脲，其中一个降解途径是脱亚硝基化，这在所用反应条件下对烷基亚硝基脲而言是不典型的。环丙烷环中取代基的性质对CNU的稳定性和产物比具有很大影响。在H2SO4存在下，降解速度大大加快。根据实验数据，提出了CNU主要降解产物形成的可能途径。
• Azo-coupling and reduction of cyclopropanediazonium ions in the reactions with polyhydroxyarenes and aminophenols
  作者：E. V. Shulishov、I. P. Klimenko、V. A. Korolev、I. V. Kostyuchenko、G. P. Okonnishnikova、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-008-0225-2

  日期：2008.8

  A reaction of cyclopropanediazonium ion, generated by decomposition of N-cyclopropyl-N-nitrosourea upon treatment with potassium or cesium carbonates, with various poly-hydroxyarenes and aminophenols has been studied. The reaction of azo-coupling proceeds with phloroglucinol, resorcinol, 3-methoxy- and 3-aminophenol giving rise to mono-, bis-, and tris(cyclopropylazo)arenes as the major products. Oxidizable phenols such as hydro-quinone, 2-methoxy-, 4-amino-, and 2-aminophenol give products of radical transformations with participation of cyclopropyl radical.

  研究了环丙基重氮盐离子(由N-环丙基-N-亚硝基脲在钾或铯碳酸盐处理下分解生成)与各种多羟基芳烃和氨基苯酚的反应。偶氮偶联反应与间苯三酚、间苯二酚、3-甲氧基和3-氨基苯酚进行,生成单、双和三(环丙基偶氮)芳烃作为主要产物。可氧化的苯酚如对苯二酚、2-甲氧基、4-氨基和2-氨基苯酚会与环丙基自由基发生自由基转化反应。
• The Preparation and Properties of Some Salts of 2,2-Diphenylcyclopropyldiazonium Hydroxide¹
  作者：T. K. Tandy、W. M. Jones

  DOI：10.1021/jo01023a061

  日期：1965.12