tert-butyl N-[2-[6-[6-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,3-dimethoxyphenyl]-7-hydroxy-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate | 1380095-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-[6-[6-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,3-dimethoxyphenyl]-7-hydroxy-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 1380095-76-0
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₅
• 分子量: 483.608
• InChiKey: OSMWOTGOGZHJTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[6-[6-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,3-dimethoxyphenyl]-7-hydroxy-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到tert-Butyl 2-(6-(6-(2-(dimethylamino)ethyl)-2,3-dimethoxyphenyl)-4,7-dioxo-4,7-dihydro-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚胺化学激发的Exiguamines A和B的全合成

  摘要：

  介绍了Exiguamines（两种结构异常的天然产物，它们是吲哚胺-2,3-Dioxygenase（IDO）的高活性抑制剂）的总合成过程。最终成功的策略涉及先进的交叉偶联方法，并具有潜在的生物合成互变异构/电环化反应，该反应形成两个杂环并在一个合成操作中安装季铵离子。

  DOI：

  10.1002/chem.201103605
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl N-[2-[6-[6-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,3-dimethoxyphenyl]-7-hydroxy-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚胺化学激发的Exiguamines A和B的全合成

  摘要：

  介绍了Exiguamines（两种结构异常的天然产物，它们是吲哚胺-2,3-Dioxygenase（IDO）的高活性抑制剂）的总合成过程。最终成功的策略涉及先进的交叉偶联方法，并具有潜在的生物合成互变异构/电环化反应，该反应形成两个杂环并在一个合成操作中安装季铵离子。

  DOI：

  10.1002/chem.201103605

文献信息

• Total Synthesis of Exiguamines A and B Inspired by Catecholamine Chemistry
  作者：Vladimir Sofiyev、Jean‐Philip Lumb、Matthew Volgraf、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/chem.201103605

  日期：2012.4.16

  The evolution of a total synthesis of the exiguamines, two structurally unusual natural products that are highly active inhibitors of indolamine‐2,3‐dioxygenase (IDO), is described. The ultimately successful strategy involves advanced cross‐coupling methodology and features a potentially biosynthetic tautomerization/electrocyclization cascade reaction that forms two heterocycles and installs a quaternary

  介绍了Exiguamines（两种结构异常的天然产物，它们是吲哚胺-2,3-Dioxygenase（IDO）的高活性抑制剂）的总合成过程。最终成功的策略涉及先进的交叉偶联方法，并具有潜在的生物合成互变异构/电环化反应，该反应形成两个杂环并在一个合成操作中安装季铵离子。