2-[2-Bromo-1-(2,4-dichlorophenyl)-2,2-difluoroethoxy]pyridine | 1236079-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-Bromo-1-(2,4-dichlorophenyl)-2,2-difluoroethoxy]pyridine
• CAS: 1236079-34-7
• 化学式: C₁₃H₈BrCl₂F₂NO
• 分子量: 383.019
• InChiKey: CZYSRNGAQZVASX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶, 2-[(二氟甲基)磺酰基]- 、 2,4-二氯苯甲醛 在 lithium hexamethyldisilazane 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-[2-Bromo-1-(2,4-dichlorophenyl)-2,2-difluoroethoxy]pyridine
  参考文献：
  名称：

  从烯烃化到烷基化：Julia-Kocienski 中间体的原位卤化导致羰基化合物的正式亲核碘和溴二氟甲基化

  摘要：

  碘和溴二氟甲基化化合物是重要的合成中间体和卤素键受体。然而，通过亲核加成直接引入 -CF(2)I 和 -CF(2)Br 基团特别具有挑战性，因为 CF(2)Br(-) 和 CF(2)I(-) 的分解趋势很高到二氟卡宾。在这项工作中，我们开发了羰基化合物的正式亲核碘和溴二氟甲基化。该方法的关键策略是将 Julia-Kocienski 反应中原位生成的亚磺酸盐中间体卤化，将反应途径从传统的烯化转变为烷基化。在产物的晶体结构中观察到卤烃和芳族供体之间有趣的卤素-π 相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja301601b

文献信息

• From Olefination to Alkylation: In-Situ Halogenation of Julia–Kocienski Intermediates Leading to Formal Nucleophilic Iodo- and Bromodifluoromethylation of Carbonyl Compounds
  作者：Yanchuan Zhao、Bing Gao、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ja301601b

  日期：2012.4.4

  acceptors. However, direct introduction of -CF(2)I and -CF(2)Br groups through nucleophilic addition is particularly challenging because of the high tendency of decomposition of CF(2)Br(-) and CF(2)I(-) to difluorocarbene. In this work, we have developed a formal nucleophilic iodo- and bromodifluoromethylation for carbonyl compounds. The key strategy of the method is the halogenation of in situ-generated

  碘和溴二氟甲基化化合物是重要的合成中间体和卤素键受体。然而，通过亲核加成直接引入 -CF(2)I 和 -CF(2)Br 基团特别具有挑战性，因为 CF(2)Br(-) 和 CF(2)I(-) 的分解趋势很高到二氟卡宾。在这项工作中，我们开发了羰基化合物的正式亲核碘和溴二氟甲基化。该方法的关键策略是将 Julia-Kocienski 反应中原位生成的亚磺酸盐中间体卤化，将反应途径从传统的烯化转变为烷基化。在产物的晶体结构中观察到卤烃和芳族供体之间有趣的卤素-π 相互作用。