5-(2'-hydroxyphenyl)tetrazolo<1,5-c>quinazoline | 63399-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(2'-hydroxyphenyl)tetrazolo<1,5-c>quinazoline
• 英文别名: 2-tetrazolo[1,5-c]quinazolin-5-yl-phenol
• CAS: 63399-58-6
• 化学式: C₁₄H₉N₅O
• 分子量: 263.258
• InChiKey: GGORNRLPRKGNMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(2'-羟基苯基)喹唑啉 在 sodium azide 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(2'-hydroxyphenyl)tetrazolo<1,5-c>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Effect of intramolecular hydrogen bond on the azide-tetrazole equilibrium of 5-(2?-hydroxyphenyl)tetrazolo[1,5-a]pyrimidine,-tetrazolo[1,5-c]pyrimidme, -tetrazolo[1,5-c]quinazoline, and 7-(2?-hydroxyphenyl)tetrazolo[1,5-c]pyrimidine

  摘要：

  The intramolecular hydrogen bond between the phenolic hydroxyl and the pyrimidine nitrogen atom in the title compounds exerts a destabilizing effect on the tetrazole ring and shifts the azide-tetrazole equilibrium toward the azide farm, especially in the case of tetrazolo[c]pyrimidine and -[c]quinazoline. It has been found that the introduction of a methoxy group into the ortho-position of the phenyl fragment stabilizes the tetrazole tautomer more efficiently than introduction of this group into the para-position.

  DOI：

  10.1007/bf00714425