(3R,6S)-3-Benzyloxy-6-((2S,3S)-3-hydroxymethyl-3-methyl-oxiranyl)-tetrahydro-pyran-2-one | 115369-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,6S)-3-Benzyloxy-6-((2S,3S)-3-hydroxymethyl-3-methyl-oxiranyl)-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 115369-33-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: QKDRLMDGWLRCLF-FQLMCAECSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-3-Benzyloxy-6-((2S,3S)-3-hydroxymethyl-3-methyl-oxiranyl)-tetrahydro-pyran-2-one 在 吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Acetic acid (1S,4R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-1-((R)-2,3-dihydroxy-2-methyl-propyl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成[1] 1-策略和a段的合成

  摘要：

  标题化合物，分为三个逆合成段A，B和C，通过断开在C- 2个CC键和C- 。冈田酸合成的链段A包含从C-1到C-14的碳骨架，该碳骨架在C-8和C-9之间的键处进一步断开成两个片段A 1和A 2。由D-葡萄糖衍生物以旋光形式合成每个片段。关键步骤是加氧汞化和抗选择性杂合物的加成，以修饰这些片段无环部分上的不对称碳。炔属碳负离子和各个片段的内酯羰基之间的偶联被促进。片段A以36个步骤合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86915-5
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S)-3-Benzyloxy-6-((E)-3-hydroxy-2-methyl-propenyl)-tetrahydro-pyran-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到(3R,6S)-3-Benzyloxy-6-((2S,3S)-3-hydroxymethyl-3-methyl-oxiranyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成[1] 1-策略和a段的合成

  摘要：

  标题化合物，分为三个逆合成段A，B和C，通过断开在C- 2个CC键和C- 。冈田酸合成的链段A包含从C-1到C-14的碳骨架，该碳骨架在C-8和C-9之间的键处进一步断开成两个片段A 1和A 2。由D-葡萄糖衍生物以旋光形式合成每个片段。关键步骤是加氧汞化和抗选择性杂合物的加成，以修饰这些片段无环部分上的不对称碳。炔属碳负离子和各个片段的内酯羰基之间的偶联被促进。片段A以36个步骤合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86915-5

文献信息

• Synthetic studies toward marine toxic polyethers (3) stereocontrol for segment-A1 of okadaic acid by means of oxymercuration and epoxydation
  作者：Minoru Isobe、Yoshiyasu Ichikawa、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98902-0

  日期：1985.1