(2R,3R,4S)-5-(benzyloxy)-3-methoxy-2,4-dimethylpentan-1-ol | 1369677-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-5-(benzyloxy)-3-methoxy-2,4-dimethylpentan-1-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-3-methoxy-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentan-1-ol
• CAS: 1369677-32-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: CNWVNKQWHHECNF-VNHYZAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-5-(benzyloxy)-3-methoxy-2,4-dimethylpentan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-ethyl 7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocrocin C的形式合成

  摘要：

  报道了（+）-crocacin C的正式合成。所描述的方法利用了高区域选择性的环氧铜酸盐的添加和非对映选择性的超人重排。该综合是实用的并且可以扩大规模。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.049
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,4S)-5-Benzyloxy-3-methoxy-2,4-dimethyl-pentyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(2R,3R,4S)-5-(benzyloxy)-3-methoxy-2,4-dimethylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocrocin C的形式合成

  摘要：

  报道了（+）-crocacin C的正式合成。所描述的方法利用了高区域选择性的环氧铜酸盐的添加和非对映选择性的超人重排。该综合是实用的并且可以扩大规模。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.049

文献信息

• Formal synthesis of (+)-crocacin C
  作者：Adele E. Pasqua、Frank D. Ferrari、James J. Crawford、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.049

  日期：2012.4

  The formal synthesis of (+)-crocacin C is reported. The approach described takes advantage of a highly regioselective epoxide cuprate addition and a diastereoselective Overman rearrangement. The synthesis is practical and amenable to scale up.

  报道了（+）-crocacin C的正式合成。所描述的方法利用了高区域选择性的环氧铜酸盐的添加和非对映选择性的超人重排。该综合是实用的并且可以扩大规模。