(2R,5S,7R)-2-Benzyloxy-7-methyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octane-1,5,7-triol | 102727-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,5S,7R)-2-Benzyloxy-7-methyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octane-1,5,7-triol
• CAS: 102727-59-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₆
• 分子量: 382.497
• InChiKey: RLGNRHAQLONCLQ-ILRWHQKPSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,7R)-2-Benzyloxy-7-methyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octane-1,5,7-triol 在 吡啶 、 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Acetic acid (1S,4R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-1-((R)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成[1] 1-策略和a段的合成

  摘要：

  标题化合物，分为三个逆合成段A，B和C，通过断开在C- 2个CC键和C- 。冈田酸合成的链段A包含从C-1到C-14的碳骨架，该碳骨架在C-8和C-9之间的键处进一步断开成两个片段A 1和A 2。由D-葡萄糖衍生物以旋光形式合成每个片段。关键步骤是加氧汞化和抗选择性杂合物的加成，以修饰这些片段无环部分上的不对称碳。炔属碳负离子和各个片段的内酯羰基之间的偶联被促进。片段A以36个步骤合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86915-5
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S)-3-Benzyloxy-6-[(2S,3S)-3-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-oxiranyl]-tetrahydro-pyran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2R,5S,7R)-2-Benzyloxy-7-methyl-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octane-1,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成[1] 1-策略和a段的合成

  摘要：

  标题化合物，分为三个逆合成段A，B和C，通过断开在C- 2个CC键和C- 。冈田酸合成的链段A包含从C-1到C-14的碳骨架，该碳骨架在C-8和C-9之间的键处进一步断开成两个片段A 1和A 2。由D-葡萄糖衍生物以旋光形式合成每个片段。关键步骤是加氧汞化和抗选择性杂合物的加成，以修饰这些片段无环部分上的不对称碳。炔属碳负离子和各个片段的内酯羰基之间的偶联被促进。片段A以36个步骤合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86915-5

文献信息

• Synthetic studies toward marine toxic polyethers (3) stereocontrol for segment-A1 of okadaic acid by means of oxymercuration and epoxydation
  作者：Minoru Isobe、Yoshiyasu Ichikawa、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98902-0

  日期：1985.1