Z-Val-OPht | 137283-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Val-OPht
• 英文别名: N-(Z-valine)phthalimide；1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methylbutanoate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 137283-66-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₆
• 分子量: 396.4
• InChiKey: BHLPTIQSNRGRLD-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Val-OPht 在 4-(三氟甲基)苯硫酚 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到benzyl (1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-methylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-（乙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的硫酚催化可见光光氧化还原脱羧偶联

  摘要：

  我们已经开发了在不添加光催化剂的情况下N-（乙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的可见光光氧化还原脱羧偶合，其中简单的和可商购的苯酚被用作有效的有机催化剂，而4-（三氟甲基）苯硫酚显示出最佳的催化活性。选择了三个代表性的脱羧实例，包括一个氨基化和两个C–C键偶联，以确认可见光氧化还原反应的功效，结果表明它们在室温下表现良好。有趣的发现应该为有机分子的可见光光氧化还原转化提供一种新颖且环保的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03300
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Z-Val-OPht
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of peptide using oxallates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85923-7

文献信息

• Convenient one-pot syntheses of sulfinates, sulfinamides, and thiosulfinates by sulfinylation with p-toluenesulfinic acid and activating reagents.
  作者：YOSHIHIDE NOGUCHI、MASANOBU ISODA、KENKICHI KUROKI、MITSURU FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.30.1646

  日期：——

  One-pot syntheses of sulfinates, sulfinamides, and thiosulfinates by O-, N-, and S-sulfinylations of alcohols, amines, and thiols with p-toluenesulfinic acid in the presence of various activating reagents, phenyl phosphorodichloridate (1), diphenyl phosphoro-chloridate (2), triphenylphosphine N-chlorosuccinimide (NCS) (3), and 3-(phthalimidoxy)-1, 2-benzoisothiazole 1, 1-dioxide (4), were investigated. All of these reagents were reasonably effective for O-and S-sulfinylation, but ineffective for N-sulfinylation. Among them, the reagents 1 and 2 were slightly more efficient than the others.

  通过在不同活化剂存在下，使用对甲苯亚磺酸对醇、胺和硫醇进行O-、N-和S-亚磺酰化反应，合成亚磺酸盐、亚磺酰胺和硫亚磺酸盐的研究。这些活化剂包括苯基氯磷酸二酯（1）、二苯基氯磷酸酯（2）、三苯基膦N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）（3）和3-（邻苯二甲酰亚胺氧基）-1,2-苯并异噻唑1,1-二氧化物（4）。这些试剂对于O-和S-亚磺酰化反应效果良好，但对于N-亚磺酰化反应无效。其中，试剂1和2的效果略优于其他试剂。
• An Improved Method for the Synthesis of Active Esters of<i>N</i>-Protected Amino Acids and Subsequent Synthesis of Dipeptides
  作者：Kazuyoshi Takeda、Akira Ayabe、Masako Suzuki、Yaeko Konda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1055/s-1991-26545

  日期：——

  4-Dimethylaminopyridine-catalyzed reaction of mixed carbonates 3 with N-protected amino acids 4 gave the corresponding active esters 5-9, from which dipeptides 11-18 were synthesized by aminolysis with amino acids 10.

  4-二甲氨基吡啶催化的混合碳酸酯3与N保护氨基酸4的反应生成了相应的活性酯5-9，接着通过与氨基酸10的氨解反应合成了二肽11-18。
• Metal-free decarboxylative C(sp3)–C(sp3) bond formation for the synthesis of unnatural amino acids and peptides via convergent paired electrolysis enabled radical–radical cross-coupling
  作者：Zenghui Ye、Na Chen、Hong Zhang、Yanqi Wu、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/d4gc02848a

  日期：——

  Herein, we present the first metal-free decarboxylative C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of glycine derivatives with redox-active esters through highly atom and energy economical convergent paired electrolysis enabled radical–radical cross-coupling. Under mild and scalable conditions, various α-alkylated unnatural α-amino acids were prepared efficiently from readily available starting materials. The key

  在此，我们提出了甘氨酸衍生物与氧化还原活性酯的第一个无金属脱羧C(sp 3 )–C(sp 3 )交叉偶联，通过高度原子和能量经济的收敛配对电解实现自由基-自由基交叉偶联。在温和且可扩展的条件下，可以从容易获得的起始材料有效地制备各种α-烷基化非天然α-氨基酸。成功实施该策略的关键是最小化电极间距离，以允许自由基物质快速扩散并超过自由基分解。机理研究表明，在同一电解系统中，阳极和阴极同时产生自由基-自由基耦合途径。这种新颖的方案已成功应用于药物、氨基酸和肽的后期修饰。