(4S)-[(E)-2-(t-butyloxycarbonyl)ethenyl]-3-[3-(N,N-diethylcarbamoyl)-2-propynyl]oxazolin-2-one | 1078789-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-[(E)-2-(t-butyloxycarbonyl)ethenyl]-3-[3-(N,N-diethylcarbamoyl)-2-propynyl]oxazolin-2-one
• CAS: 1078789-73-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: YTNDJCJBKSRYRM-VNDWYCCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-[(E)-2-(t-butyloxycarbonyl)ethenyl]-3-[3-(N,N-diethylcarbamoyl)-2-propynyl]oxazolin-2-one 在 叔丁基氯化镁 、 iron(II) chloride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到(5S,6S)-1-aza-3-oxa-7-[(Z)-(N,N-diethylcarbamoyl)methylene]-6-[(t-butyloxycarbonyl)methyl]-2-bicyclo[3.3.0]octanone
  参考文献：
  名称：

  铁与格氏试剂在吸电子基团取代的炔烃和烯烃的催化和催化金属化环化反应中的作用

  摘要：

  用由FeCl 2和t BuMgCl生成的铁试剂按比例处理乙基（E）-5,5-双[（苄氧基）甲基] -8-（N，N-二乙基氨基甲酰基）-2-辛基-7-酸酯的1：4（简称的FeCl 2 /4吨BuMgCl），得到乙基[4,4-双[（苄氧基）甲基] -2 - [（ë） - （N，N- -diethylcarbamoyl）亚甲基]环戊-1-基乙酸]，收率高。对相同的反应混合物进行氘代分解，得到双氘代产物乙基[4,4-双[（苄氧基）甲基] -2-[[ E）-（N，N-二乙基氨基甲酰基）氘代亚甲基]环戊-1-基]氘代乙酸盐，因此确认了相应的双金属中间体的存在。后者的中间体可以与卤素或醛反应以促进进一步的合成转化。FeCl 2的量减少到催化水平（相对于烯炔为10mol％），并且这种催化环化的产率与上述化学计量反应的产率相当。二的环化（ë，ê）-2,7- nonadienedioate用的FeCl化学计量量的2

  DOI：

  10.1002/chem.201101273
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 生成 (4S)-[(E)-2-(t-butyloxycarbonyl)ethenyl]-3-[3-(N,N-diethylcarbamoyl)-2-propynyl]oxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁与格氏试剂在吸电子基团取代的炔烃和烯烃的催化和催化金属化环化反应中的作用

  摘要：

  用由FeCl 2和t BuMgCl生成的铁试剂按比例处理乙基（E）-5,5-双[（苄氧基）甲基] -8-（N，N-二乙基氨基甲酰基）-2-辛基-7-酸酯的1：4（简称的FeCl 2 /4吨BuMgCl），得到乙基[4,4-双[（苄氧基）甲基] -2 - [（ë） - （N，N- -diethylcarbamoyl）亚甲基]环戊-1-基乙酸]，收率高。对相同的反应混合物进行氘代分解，得到双氘代产物乙基[4,4-双[（苄氧基）甲基] -2-[[ E）-（N，N-二乙基氨基甲酰基）氘代亚甲基]环戊-1-基]氘代乙酸盐，因此确认了相应的双金属中间体的存在。后者的中间体可以与卤素或醛反应以促进进一步的合成转化。FeCl 2的量减少到催化水平（相对于烯炔为10mol％），并且这种催化环化的产率与上述化学计量反应的产率相当。二的环化（ë，ê）-2,7- nonadienedioate用的FeCl化学计量量的2

  DOI：

  10.1002/chem.201101273

文献信息

• Iron-Mediated Intramolecular Metalative Cyclization of α,β-Unsaturated Esters and Amides. Versatile One-Pot Preparation of Bicyclic Ketoesters
  作者：Takeshi Hata、Naoki Hirone、Shiro Sujaku、Kirihiro Nakano、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ol802170z

  日期：2008.11.6

  2-Nonen-7-ynedioic or 2-decen-8-ynedioic acid derivatives were treated with an iron reagent generated from FeCl2 and t-BuMgCl in a ratio of 1:4 to give cyclized products after hydrolysis, deuteriolysis, or the addition of carbonyl compounds. Upon reaction with the same iron reagent, 2,7-nonadienedioates afforded bicyclic ketoesters (and their enol forms) after the addition of s-BuOH or carbonyl compounds

  用由FeCl2和t-BuMgCl生成的铁试剂按1：4的比例处理2-Nonen-7-炔基或2-Decen-8-炔基酸的衍生物，在水解，氘化或加入HCl后得到环化产物。羰基化合物。与相同的铁试剂反应后，在添加s-BuOH或羰基化合物后，有2,7-壬二烯酸酯得到双环酮酸酯（及其烯醇形式）。