(S)-N-(3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)-7,12-dioxaspiro[5.6]dodecan-3-imine oxide | 264271-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-(3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)-7,12-dioxaspiro[5.6]dodecan-3-imine oxide
• CAS: 264271-53-6
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₆
• 分子量: 467.562
• InChiKey: ASPSIRVKGBRHOG-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 (S)-N-(3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)-7,12-dioxaspiro[5.6]dodecan-3-imine oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (αS,3R)-3-(ethoxycarbonyl)-α-[[4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-2,9,14-trioxa-1-azadispiro[4.2.6.2]hexadecane-1-acetate 、 methyl (αS,3S)-3-(ethoxycarbonyl)-α-[[4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-2,9,14-trioxa-1-azadispiro[4.2.6.2]hexadecane-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Syntheses of (−)-TAN1251A, (+)-TAN1251B, (+)-TAN1251C, and (+)-TAN1251D

  摘要：

  [GRAPHICS]The muscarinic antagonists (-)-TAN1251A (1), (+)-TAN1251B (2), (+)-TAN1251C (3), and (+)-TAN1251D (4) have been synthesized biomimetically by enamine formation from an amino aldehyde to give TAN1251C ketal 18, Oxidation and reduction lead to TAN1251A (1), which has been hydroxylated to give TAN1251B (2), Stereospecific reduction of TAN1251C ketal 18 leads to TAN1251D (4).

  DOI：

  10.1021/ol991401q
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(4-苯基甲氧基苯基)丙酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (S)-N-(3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)-7,12-dioxaspiro[5.6]dodecan-3-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Syntheses of (−)-TAN1251A, (+)-TAN1251B, (+)-TAN1251C, and (+)-TAN1251D

  摘要：

  [GRAPHICS]The muscarinic antagonists (-)-TAN1251A (1), (+)-TAN1251B (2), (+)-TAN1251C (3), and (+)-TAN1251D (4) have been synthesized biomimetically by enamine formation from an amino aldehyde to give TAN1251C ketal 18, Oxidation and reduction lead to TAN1251A (1), which has been hydroxylated to give TAN1251B (2), Stereospecific reduction of TAN1251C ketal 18 leads to TAN1251D (4).

  DOI：

  10.1021/ol991401q