化合物IDO1-IN-5 | 2166616-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 化合物IDO1-IN-5
• 英文名称: 4-fluoro-N-{(1R)-1-[1-(tetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbonyl)-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl]ethyl}benzamide
• 英文别名: LY-3381916；Ido1-IN-5；4-fluoro-N-[(1R)-1-[1-(oxane-4-carbonyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]ethyl]benzamide
• CAS: 2166616-75-5
• 化学式: C₂₃H₂₅FN₂O₃
• 分子量: 396.462
• InChiKey: NUBWFWVVKLRSHS-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 盐酸 、 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 2-(1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethylaminium tetrafluoroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 化合物IDO1-IN-5
  参考文献：
  名称：

  一种IDO1抑制剂(LY-3381916)制备方法

  摘要：

  本发明公开了IDO1抑制剂的制备方法。该方法以吲哚啉和四氢吡喃‑4‑甲酸经缩合反应得到吲哚啉‑1‑基(四氢‑2H‑吡喃‑4‑基)甲酮，然后经傅克酰基化反应得到1‑(1‑(四氢‑2H‑吡喃‑4‑羰基)吲哚‑5‑基)乙酮，再和(R)‑叔丁基亚磺酰胺经还原胺化反应得到(R)‑2‑甲基‑N‑((R)‑1‑(1‑(四氢‑2H‑吡喃‑4‑羰基)吲哚‑5‑基)乙基)丙烷‑2‑亚硫酰胺，脱保护得到(R)‑(5‑(1‑氨基乙基)吲哚‑1‑基)(四氢‑2H‑吡喃‑4‑基)甲酮盐酸盐，与4‑氟苯甲酸缩合，即得。该方法原料价廉易得，工艺简便，成本低，利于工业化生产；反应活性和选择性高，产物杂质少、手性纯度和产率高。

  公开号：

  CN114105961B

文献信息

• 2,3-DIHYDRO-1H-INDOLE COMPOUNDS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20170354641A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to certain novel 2,3-dihydro-1H-indole compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds to treat cancer, more particularly for the treatment of cancer selected from the group consisting of melanoma, acute myeloid leukemia, chronic lymphocytic leukemia, colorectal cancer, breast cancer, lung cancer, ovarian cancer, fallopian tube carcinoma, primary peritoneal carcinoma, cervical cancer, gastric cancer, liver cancer, pancreatic cancer, thyroid cancer, glioma, non-Hodgkin's lymphoma, and Hodgkin's lymphoma.

  本发明涉及某些新颖的2,3-二氢-1H-吲哚化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法，更具体地用于治疗来自包括黑色素瘤、急性髓样白血病、慢性淋巴细胞白血病、结直肠癌、乳腺癌、肺癌、卵巢癌、输卵管癌、原发性腹膜癌、子宫颈癌、胃癌、肝癌、胰腺癌、甲状腺癌、胶质瘤、非霍奇金淋巴瘤和霍奇金淋巴瘤等癌症的治疗。
• 1-tetrahydropyranylcarbonyl-2,3-dihydro-1H-indole compounds for treating cancer
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US10759786B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  The present invention relates to certain novel 2,3-dihydro-1H-indole compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds to treat cancer, more particularly for the treatment of cancer selected from the group consisting of melanoma, acute myeloid leukemia, chronic lymphocytic leukemia, colorectal cancer, breast cancer, lung cancer, ovarian cancer, fallopian tube carcinoma, primary peritoneal carcinoma, cervical cancer, gastric cancer, liver cancer, pancreatic cancer, thyroid cancer, glioblastoma, non-Hodgkin's lymphoma, and Hodgkin's lymphoma.

  本发明涉及某些新型 2,3-二氢-1H-吲哚化合物、包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法，尤其是用于治疗选自黑色素瘤、急性髓细胞白血病、慢性淋巴细胞白血病、结肠直肠癌、乳腺癌、肺癌、卵巢癌、输卵管癌、原发性腹膜癌、宫颈癌、胃癌、肝癌、子宫颈癌、乳腺癌、卵巢癌、输卵管癌、原发性腹膜癌、慢性淋巴细胞白血病、结直肠癌、乳腺癌、肺癌、卵巢癌、输卵管癌、原发性腹膜癌、宫颈癌、胃癌、肝癌、胰腺癌、甲状腺癌、胶质母细胞瘤、非霍奇金淋巴瘤和霍奇金淋巴瘤。
• 1-TETRAHYDROPYRANYLCARBONYL-2,3-DIHYDRO-1H-INDOLE COMPOUNDS FOR TREATING CANCER
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP3468965B1

  公开（公告）日：2020-04-29
• 1-TETRAHYDROPYRANYLCARBONYL-2,3-DIHYDRO-IH-INDOLE COMPOUNDS FOR TREATING CANCER
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20190161477A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  The present invention relates to certain novel 2,3-dihydro-1H-indole compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds to treat cancer, more particularly for the treatment of cancer selected from the group consisting of melanoma, acute myeloid leukemia, chronic lymphocytic leukemia, colorectal cancer, breast cancer, lung cancer, ovarian cancer, fallopian tube carcinoma, primary peritoneal carcinoma, cervical cancer, gastric cancer, liver cancer, pancreatic cancer, thyroid cancer, glioblastoma, non-Hodgkin's lymphoma, and Hodgkin's lymphoma.
• US9872853B2
  申请人：——

  公开号：US9872853B2

  公开（公告）日：2018-01-23