(E)-(2R,3S,6R,9R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-((1S,3R,4R)-3-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-2,6,8-trimethyl-dec-7-en-5-one | 186448-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2R,3S,6R,9R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-((1S,3R,4R)-3-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-2,6,8-trimethyl-dec-7-en-5-one
• CAS: 186448-89-5
• 化学式: C₄₃H₇₈O₇Si₂
• 分子量: 763.259
• InChiKey: WEWUQDBGZNMTPK-RLNNMGSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.91
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3S,6R,9R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-((1S,3R,4R)-3-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-2,6,8-trimethyl-dec-7-en-5-one 以83%的产率得到(E)-(2R,5R,8S,9R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(4-methoxy-benzyloxy)-10-((1S,3R,4R)-3-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-3,5,9-trimethyl-6-oxo-dec-3-enal
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：C(21-42) 周边的构建

  摘要：

  强效天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的全合成已通过统一、高度收敛的合成策略实现。这两个目标都是从共同的构建块 A-E 精心设计的，后者以十克的数量提供。在此，我们介绍了 ABC 北部周边 1 和 2 的建设。随附的论文描述了南部周边 DE 段的准备、三烯和脱保护模型研究以及合成企业的完成。该方法的显着特点包括三取代烯烃的立体选择性 σ 键结构和通过有效的二噻烷偶联结合高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja963066w
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2R)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-((1S,3R,4R)-3-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-2-methyl-propyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 calcium carbonate 、 lithium iodide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-(2R,3S,6R,9R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-((1S,3R,4R)-3-methoxy-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohexyl)-2,6,8-trimethyl-dec-7-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：C(21-42) 周边的构建

  摘要：

  强效天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的全合成已通过统一、高度收敛的合成策略实现。这两个目标都是从共同的构建块 A-E 精心设计的，后者以十克的数量提供。在此，我们介绍了 ABC 北部周边 1 和 2 的建设。随附的论文描述了南部周边 DE 段的准备、三烯和脱保护模型研究以及合成企业的完成。该方法的显着特点包括三取代烯烃的立体选择性 σ 键结构和通过有效的二噻烷偶联结合高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja963066w

文献信息

• Rapamycin synthetic studies. 1. Construction of the C(27)-C(42) subunit
  作者：Amos B. Smith、Stephen M. Condon、John A. McCauley、James W. Leahy、Johnnie L. Leazer、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73279-5

  日期：1994.7

  A convergent synthetic approach to the C(27)-C(42) fragment of the immunosuppressive macrocycle rapamycin is described.

  描述了一种收敛性合成方法，用于免疫抑制性大环雷帕霉素的C（27）-C（42）片段。