2-phenyl-3-((3-methoxyphenyl)thio)-1H-indole | 1369558-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-((3-methoxyphenyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)sulfanyl-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1369558-93-9
• 化学式: C₂₁H₁₇NOS
• 分子量: 331.438
• InChiKey: LFBORPTUAFSYCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-甲氧基苯硫酚 在 nitronium tetrafluoborate 、 氧气 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 以54%的产率得到2-phenyl-3-((3-methoxyphenyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  氮离子催化：好氧，无金属的交叉脱氢碳-杂原子键形成†

  摘要：

  杂芳烃与硫酚和吩噻嗪的催化交叉脱氢偶联已在温和且环境友好的反应条件下得到发展。首次将NO x +用于催化C–S和C–N键的形成。用60多个例子证明了C–H / S–H和C–H / N–H交叉脱氢偶联的综合范围。可持续的交叉偶联条件利用环境氧作为末端氧化剂，而水是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1039/c8cc08328b

文献信息

• Catalytic Synthesis of 3-Thioindoles Using Bunte Salts as Sulfur Sources under Metal-Free Conditions
  作者：Hong Qi、Tongxin Zhang、Kefeng Wan、Meiming Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00636

  日期：2016.5.20

  An efficient catalytic method for the synthesis of 3-thioindoles has been successfully developed, which uses odorless, stable, readily available crystalline Bunte salts as the sulfenylating agents, iodine as nonmetallic catalyst, and DMSO as both the oxidant and solvent. This method is practical and environmentally benign in terms of sulfur sources, catalyst, and solvent. The catalytic reaction is

  已成功开发出一种有效的催化方法，用于合成3-硫代吲哚，该方法使用无味，稳定，易得的结晶邦特盐作为亚磺化剂，使用碘作为非金属催化剂，并使用DMSO作为氧化剂和溶剂。就硫源，催化剂和溶剂而言，该方法是实用且对环境无害的。催化反应在吲哚的C3位置处具有选择性，并且可与多种底物相容，从而以良好或优异的收率得到所需的产物。
• Visible-Light-Mediated Eosin Y Photoredox-Catalyzed Vicinal Thioamination of Alkynes: Radical Cascade Annulation Strategy for 2-Substituted-3-sulfenylindoles
  作者：Shrikant D. Tambe、Rajendra S. Rohokale、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1002/ejoc.201800287

  日期：2018.5.15

  An efficient, mild, and metal‐free radical cascade annulation strategy for 2‐substituted‐3‐sulfenylindoles from 2‐alkynyl‐azidoarenes by vicinal thioamination of alkynes, catalyzed by a eosin Y photoredox catalyst mediated by visible light in the presence of air as mild oxidant.

  一种有效的，温和的，金属自由基的级联环化策略，其通过炔烃的邻位硫代胺化反应制得的2-炔基-叠氮基芳烃中的2-取代的3-亚磺酰基吲哚，由曙红Y光氧化还原催化剂催化，可见光在空气存在下介导。温和的氧化剂。
• Synthesis of 3-Sulfenylindoles from Indoles and Various Sulfenylation Agents through Aerobic Oxidative C–S Bond Coupling
  作者：Meichao Li、Zhenlu Shen、Chaorong Xu、Shanli Yi、Xinquan Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Baoxiang Hu

  DOI：10.1055/s-0037-1610532

  日期：2018.9

  A novel aerobic catalytic oxidation system for the sulfenylation of indoles with a variety of sulfenylation agents through oxidative C–S bond coupling has been successfully developed. The reactions were performed with potassium iodide as the catalyst, sodium nitrite as the co-catalyst, and molecular oxygen as the terminal oxidant in the presence of acetic acid. Under the optimal reaction conditions

  已经成功开发了一种新型的好氧催化氧化系统，用于通过氧化 C-S 键偶联将吲哚与多种磺基化试剂进行磺基化。反应以碘化钾为催化剂，亚硝酸钠为助催化剂，分子氧为末端氧化剂，在乙酸存在下进行。在最佳反应条件下，许多吲哚可以与班特盐、硫醇或二硫化物进行磺基化，以良好的收率生成 3- 磺基吲哚。该协议为 3-亚磺基吲哚的合成提供了一种高效且环境友好的策略。
• 3-巯基吲哚类化合物的催化氧化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108586310B

  公开（公告）日：2020-06-12

  本发明公开了一种3‑巯基吲哚类化合物的催化氧化合成方法，以吲哚类化合物和硫代硫酸盐为反应底物，以碘化钾和亚硝酸钠为催化剂，以醋酸为助剂，以氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，于常压、温度50～80℃的条件下反应，反应结束后经分离处理得到所述的3‑巯基吲哚类化合物。本发明所述的合成方法，操作简便安全，以清洁氧气为终端氧化剂，大大降低了环境成本；反应条件温和。
• Base-mediated chalcogenoaminative annulation of 2-alkynylanilines for direct access to 3-sulfenyl/selenyl-1<i>H</i>-indoles
  作者：Wei-Ching Chen、Rekha Bai、Wan-Lin Cheng、Chun-Yu Peng、Daggula Mallikarjuna Reddy、Satpal Singh Badsara、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/d3ob00279a

  日期：——

  An efficient and transition metal-free synthesis of 3-sulfenyl/selenyl-1H-indoles via a base-assisted chalcogenoaminative annulation of 2-alkynyl aniline with disulfides/diselenides is described. A series of 2-alkynylanilines were found compatible with dichalcogenides in this transformation providing 3-sulfenyl/selenyl-1H-indoles in good to excellent yields. The presented methodology has the advantages

  描述了通过2-炔基苯胺与二硫化物/二硒化物的碱辅助硫族胺化环化，高效且无过渡金属的 3-sulfenyl/selenyl-1 H - indoles合成。发现一系列 2-炔基苯胺与二硫化物在该转化中相容，可提供 3-sulfenyl/selenyl-1 H -indoles，产率良好至极佳。所提出的方法具有易于获得的原材料、官能团耐受性以及提供获取 3-sulfenylindoles 和 3-selenylindoles 的广泛底物的优点。