methylaluminium bis(4-bromo-2,6-diphenylphenoxide) | 140229-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methylaluminium bis(4-bromo-2,6-diphenylphenoxide)
• 英文别名: bis(4-bromo-2,6-diphenylphenoxy)-methylalumane
• CAS: 140229-95-4
• 化学式: C₃₇H₂₇AlBr₂O₂
• 分子量: 690.41
• InChiKey: DRJKWKPHUQOZNS-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.46
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吡喃,3,4-二氢-2-甲基- 、 methylaluminium bis(4-bromo-2,6-diphenylphenoxide) 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机铝促进烯丙基乙烯基醚克莱森重排的机理研究

  摘要：

  通过两组实验对有机铝促进的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排进行了机械研究，观察到的 Z 和 E 选择性最好由两种可能的椅子状结构来解释，其中 R 取代基分别为轴向和赤道。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.541
• 作为产物：
  描述：

  trimethylaluminium dimer 、 4-Bromo-2,6-diphenylphenol 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methylaluminium bis(4-bromo-2,6-diphenylphenoxide)
  参考文献：
  名称：

  有机铝促进烯丙基乙烯基醚克莱森重排的机理研究

  摘要：

  通过两组实验对有机铝促进的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排进行了机械研究，观察到的 Z 和 E 选择性最好由两种可能的椅子状结构来解释，其中 R 取代基分别为轴向和赤道。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.541
• 作为试剂：
  描述：

  (1R,2S)-(-)-反-2-(1-甲基-1-苯乙基)环己醇 在 methylaluminium bis(4-bromo-2,6-diphenylphenoxide) 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4-ethyl-6-[(1R,2S)-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyloxy]-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of a Quaternary Carbon Center by Tandem [4 + 2]/[3 + 2] Cycloaddition of a Nitroalkene. The Total Synthesis of (−)-Mesembrine

  摘要：

  An efficient, total synthesis of the Sceletium alkaloid (-)-mesembrine is accomplished in seven steps and 19% yield from a functionalized nitroalkene (itself prepared in six steps and 34% yield from ethyl 3-bromopropionate). The construction of the octahydroindole framework of mesembrine features a tandem inter [4 + 2]/intra [3 + 2] cycloaddition of a 2,2-disubstituted 1-nitroalkene and a chiral vinyl ether derived from (1R,2S)-2-(l-methyl-l-phenylethyl)cyclo as the central strategic element. The two stereogenic centers of the natural product, which include a benzylic, quaternary center, were established in 26/1 selectivity in the tandem process.

  DOI：

  10.1021/jo970079z