(1R,2S)-(-)-反-2-(1-甲基-1-苯乙基)环己醇 | 109527-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R,2S)-(-)-反-2-(1-甲基-1-苯乙基)环己醇
• 中文别名: (1R,2s)-(-)-反式-2-(1-甲基-1-苯基乙基)环己醇
• 英文名称: (1R,2S)-(-)-trans-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexanol
• 英文别名: (1R,2S)-(-)-trans-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexanol；(+)-trans-2-(1-Methyl-1-phenylethyl)cyclohexanol；(1R,2S)-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexanol；(1R,2S)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexanol；(-)-trans-2-(α-Cumyl)cyclohexanol；(-)-(1R,2S)-2-cumylcyclohexanol；(1R,2S)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 109527-43-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: CTYOSJAXQPHWCK-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  300 °C(lit.)
• 密度：
  1.026 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (1R,2S)-(-)-反-2-(1-甲基-1-苯乙基)环己醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H22O
分子式
: 218.33 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
300 °C - lit.
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.026 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途
环己基类手性助剂在多种反应中能提供与薄荷醇或8-苯基薄荷醇相当甚至更高的不对称诱导效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-(-)-反-2-(1-甲基-1-苯乙基)环己醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(±)-(S)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用较少受阻的硝基氧自由基/铜催化高效地进行酒精的好氧氧化：最佳催化剂组合及其底物范围

  摘要：

  醇氧化成其相应的羰基化合物是有机化学中最基本的转变之一。在我们最近的报告中，2-氮杂金刚烷N氧（AZADO）/铜催化促进了未保护的氨基醇向氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化。在本文中，我们研究了有前途的AZADO /铜催化的好氧氧化为其他类型醇的扩展。在通过使用各种醇对反应条件进行最优化的过程中，我们发现硝酰基自由基，铜盐和溶液浓度的最佳组合取决于底物的类型。各种醇类，包括高度受阻的和富含杂原子的醇类，在温和的条件下，用较少量的催化剂就可以有效地氧化成相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/asia.201403245
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] dodecanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,2S)-(-)-反-2-(1-甲基-1-苯乙基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Preparation of (+)-trans-2-(α-Cumyl)cyclohexanol ((+)-TCC): A practical alternative to (+)-8-phenylmenthol

  摘要：

  An efficient synthesis and resolution of trans-2-(alpha-cumyl)cyclohexanol gives the(+)-enantiomer in three steps from cyclohexene oxide.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)89016-j

文献信息

• Asymmetric synthesis of camptothecin alkaloids: A nine-step synthesis of (S)-camptothecin
  作者：Daniel L. Comins、Hao Hong、Gao Jianhua

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73492-7

  日期：1994.7

  DE Ring camptothecin intermediate II was prepared enantioselectively from 2-chloro-6-hydroxypyridine in six steps and used in a nine-step synthesis of (S)-camptothecin.

  由2-氯-6-羟基吡啶经六个步骤对映选择性地制备DE环喜树碱中间体II，并将其用于（S）-喜树碱的九步合成。
• Rh-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Arylboronic Acids with a Dynamic Library of Chiraltropos Phosphorus Ligands
  作者：Chiara Monti、Cesare Gennari、Umberto Piarulli

  DOI：10.1002/chem.200600960

  日期：2007.2.2

  99 % ee) and excellent yields were obtained in the addition to either cyclic or acyclic substrates. The flexible biphenolic P ligands outperformed the analogous rigid binaphtholic P ligands. Variable-temperature (31)P NMR studies revealed that the biphenolic ligands are tropos even at low temperature. Only below 190 K was a coalescence observed; upon further cooling, two atropisomers were detected. The

  基于自由旋转（对位）双酚单元和手性P键键合醇（11个亚磷酸酯，1-P（O）（2）O至11-P（O）的19个手性对位磷配体的库（2）O）或仲胺（8个亚磷酰胺，12-P（O）（2）N至19-P（O）（2）N），在铑催化下单独或两种组合筛选芳基硼酸向烯酮和烯酸酯的不对称共轭加成。除环状或非环状底物外，还具有较高的对映选择性（高达99％ee）和极好的收率。柔性双酚P配体的性能优于类似的刚性双萘酚P配体。可变温度（31）P NMR研究表明，即使在低温下，双酚配体也是对位的。仅在190 K以下观察到了聚结。进一步冷却后，检测到两种阻转异构体。还研究了Rh同络合物（[Rh（L（a））（2）]（+）：通常，在双酚亚磷酸酯配体的情况下，在整个温度范围内观察到单个双峰（P-Rh偶联）范围在380-230 K之间，即使在低温下也证明了它们在铑配合物中的对位性质。另一方面，亚磷酰胺显示出不同的行为，这取决于配体的
• Transition‐Metal‐Free Cross‐Coupling by Using Tertiary Benzylic Organoboronates
  作者：Mitsutaka Takeda、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1002/anie.202010251

  日期：2020.12.7

  The transition‐metal‐free cross‐coupling of alkyl or aryl electrophiles by using tertiary benzylic organoboronates is reported. This reaction involves the generation of tertiary alkyl anions from organoboronates in the presence of an alkoxide base and then their substitution reactions. This protocol allows the simple and efficient construction of quaternary carbon centers.

  据报道，使用叔苄基有机硼酸酯可实现烷基或芳基亲电试剂的无过渡金属交叉偶联。该反应包括在醇盐碱的存在下由有机硼酸酯生成叔烷基阴离子，然后进行取代反应。该协议允许简单有效地构建季碳中心。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Prochiral Olefins with a Dynamic Library of Chiral TROPOS Phosphorus Ligands
  作者：Chiara Monti、Cesare Gennari、Umberto Piarulli、Johannes G. de Vries、André H. M. de Vries、Laurent Lefort

  DOI：10.1002/chem.200500464

  日期：2005.11.4

  A library of 19 chiral tropos phosphorus ligands, based on a flexible (tropos) biphenol unit and a chiral P-bound alcohol (11 phosphites) or secondary amine (8 phosphoramidites), was synthesized. These ligands were screened, individually and as a combination of two, in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydro-alpha-amino acids, dehydro-beta-amino acids, enamides and dimethyl itaconate

  合成了一个基于柔性（对位）双酚单元和一个手性P结合醇（11个亚磷酸盐）或仲胺（8个亚磷酰胺）的19个手性对位磷配体的文库。在铑催化的脱氢α-氨基酸，脱氢β-氨基酸，酰胺和衣康酸二甲酯的铑催化的不对称氢化中，分别或以两种的组合筛选这些配体。通过使用配体，亚磷酸酯[4-P（O）2O]和亚磷酰胺[13-P（O）2N]的最佳组合，可以得到高达98％的脱氢α-氨基酸ee值。与单个配体以及亚磷酸酯[4-P（O）2O]和亚磷酰胺[13-P（O）2N]组合反应的动力学研究表明，亚磷酸酯尽管对映选择性较低，与相同的亚磷酸酯与亚磷酰胺的混合物相比，促进2-乙酰氨基丙烯酸甲酯和2-乙酰氨基doc酸甲酯的氢化速度更快，而仅亚磷酰胺的活性低得多。这样，通过降低亚磷酸酯/亚磷酰胺的比率（最佳比率为0.25当量的亚磷酸酯/1.75当量的亚磷酰胺）来优化反应，从而改善了产物对映体过量。还提出了一个简单的数学模型，以更好地
• Enantioselective conjugate addition of phenylboronic acid to enones catalysed by a chiral tropos/atropos rhodium complex at the coalescence temperature
  作者：Chiara Monti、Cesare Gennari、Umberto Piarulli

  DOI：10.1039/b508832a

  日期：——

  A highly enantioselective rhodium-catalysed conjugate addition of phenylboronic acid to cyclic enones has been achieved using a dynamic library of chiral phosphorus ligands; the tropos/atropos nature of the ligands in the rhodium complex has been characterised via 31P-NMR.

  使用手性磷配体的动态库已经实现了苯基硼酸向环烯酮的高对映选择性铑催化的共轭加成反应。铑配合物中配体的对位/对位性质已通过31 P-NMR进行了表征。