2.3.5-Trioxo-4-allylcyclopentylglyoxylsaeure | 40445-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2.3.5-Trioxo-4-allylcyclopentylglyoxylsaeure
• CAS: 40445-99-6
• 化学式: C₁₀H₈O₆
• 分子量: 224.17
• InChiKey: MYSJXDZXSRFYRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.3.5-Trioxo-4-allylcyclopentylglyoxylsaeure 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-Allyl-4-hydroxycyclopentan-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 13β-Allylgonanes. I. Synthesis of dl-17α-Ethynyl-17β-hydroxy-13β-allylgon-4-en-3-one

  摘要：

  dl-17α-乙炔基-17β-羟基-13β-烯丙基-4-烯-3-酮（XXIV）通过17β，2'-环氧戊烯（X）合成。X的C-14和-8的双键通过常规方法依次氢化。17β，2'-环氧三烯（XIII）在乙酸酐中用对甲苯磺酸处理，得到13β-烯丙基-4-烯-3-酮（XIV）为主要产物。四氢吡喃基醚（XIX）的桦木还原，然后进行酸处理，得到4-烯-3-酮化合物（XXI），用三氧化铬吡啶络合物将其氧化为17-酮（XXII）。烯醇醚（XXIII）在乙二胺中用乙炔锂处理，然后用酸处理，得到XXIV。XXIV的孕激素活性与诺孕酮一样强。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2195
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 、 草酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2.3.5-Trioxo-4-allylcyclopentylglyoxylsaeure
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 13β-Allylgonanes. I. Synthesis of dl-17α-Ethynyl-17β-hydroxy-13β-allylgon-4-en-3-one

  摘要：

  dl-17α-乙炔基-17β-羟基-13β-烯丙基-4-烯-3-酮（XXIV）通过17β，2'-环氧戊烯（X）合成。X的C-14和-8的双键通过常规方法依次氢化。17β，2'-环氧三烯（XIII）在乙酸酐中用对甲苯磺酸处理，得到13β-烯丙基-4-烯-3-酮（XIV）为主要产物。四氢吡喃基醚（XIX）的桦木还原，然后进行酸处理，得到4-烯-3-酮化合物（XXI），用三氧化铬吡啶络合物将其氧化为17-酮（XXII）。烯醇醚（XXIII）在乙二胺中用乙炔锂处理，然后用酸处理，得到XXIV。XXIV的孕激素活性与诺孕酮一样强。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2195