2-fluoro-4,5,9,10-tetrahydropyrene | 117685-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4,5,9,10-tetrahydropyrene
• CAS: 117685-03-7
• 化学式: C₁₆H₁₃F
• 分子量: 224.278
• InChiKey: VPUXQKWRRRFVDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4,5,9,10-tetrahydropyrene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2-fluoropyrene
  参考文献：
  名称：

  二价阴离子的1 H NMR和13 C NMR光谱

  摘要：

  描述了一种制备多环芳烃阴离子的简单技术。报告并讨论了的二价阴离子和derivatives的衍生物的1 H和13 C NMR谱。电子密度在二价阴离子周围的碳原子处最大。在位置2上存在供电子性取代基，导致位置1和3上电荷增加。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070102
• 作为产物：
  描述：

  4,5,9,10-tetrahydro-2-pyrenediazonium tetrafluoroborate 以 xylene 为溶剂， 以85%的产率得到2-fluoro-4,5,9,10-tetrahydropyrene
  参考文献：
  名称：

  二价阴离子的1 H NMR和13 C NMR光谱

  摘要：

  描述了一种制备多环芳烃阴离子的简单技术。报告并讨论了的二价阴离子和derivatives的衍生物的1 H和13 C NMR谱。电子密度在二价阴离子周围的碳原子处最大。在位置2上存在供电子性取代基，导致位置1和3上电荷增加。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070102

文献信息

• Facile one-pot fluorination of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with N-fluoro-2,4-dinitroimidazole; scope and limitation
  作者：Kenneth K. Laali、Mutsuo Tanaka、Farhad Forohar、Michael Cheng、John C. Fetzer

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00224-3

  日期：1998.9

  The synthetic utility of N-fluoro-2,4-dinitro-imidazole 'NF-2,4-DNI', a recently introduced NF fluorinating agent, has been tested for direct one-pot fluorination of several classes of polycyclic aromatic hydrocarbons, PAHs, namely pyrene, crowded alkyl(cycloalkyl)-pyrenes; hexahydro- and tetrahydro-pyrene; benzo[a] anthracene; benzo[a]- and benzo[e]pyrene; perylene; 2,7-di-tert-butylphenanthrene; chrysene; 9-methylanthracene and anthracene, as well as trans-15, 16-dimethyl-dihydropyrene; azuleno[1,2-a] acenaphthylene and azulene. Although the isolated yields are modest, the ease of handling of the reagent, simple operation (reflux in dichloroethane for 3 days) and the use of 1.1 equivalent of the reagent makes the procedure quite attractive for polynuclear aromatics, avoiding multi-step operations (NO2-PAH-->NH2-PAH-->N-2(+)-PAH-->F-PAH) or the use of toxic or costly reagents (CF3OF, XeF2, etc.); it provides direct one-pot access to a variety of F-PAHs that are not readily made using other fluorinating agents. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.