4,4'-二氟二苯亚砜 | 395-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二氟二苯亚砜
• 中文别名: 4,4-二氟二苯亚砜
• 英文名称: bis(4-fluorophenyl)sulfoxide
• 英文别名: 4,4'-sulfinylbis(fluorobenzene)；bis(p-fluorophenyl)sulfoxide；4,4'-difluorodiphenyl sulphoxide；di-4-fluorophenyl sulfoxide；Bis(4-fluorophenyl) sulfoxide；1-fluoro-4-(4-fluorophenyl)sulfinylbenzene
• CAS: 395-25-5
• 化学式: C₁₂H₈F₂OS
• 分子量: 238.258
• InChiKey: GVYKABJIEOOUOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46.6-47.0℃ (hexane )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯亚砜 在 18-冠醚-6 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到4,4'-二氟二苯砜
  参考文献：
  名称：

  用过氧化钾和氯代磷酸二乙酯的混合物氧化烯烃和亚砜

  摘要：

  在18冠6醚存在下，过氧化钾与氯磷酸二乙酯的反应产生了至少两种氧化剂，一种是亲电的，用于烯烃的氧化，而另一种是亲核的，在氧化过程中是重要的。亚砜的氧化。

  DOI：

  10.1039/c39820001352
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 在 氯化亚砜 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到4,4'-二氟二苯亚砜
  参考文献：
  名称：

  Scandium Triflate Catalyzed One-Pot Synthesis of Diaryl Sulfoxides

  摘要：

  芳烃在室温下与氯磺酰反应，且在催化量的三氟化钪存在下，顺利生成相应的对称二芳基亚砜，产率极高，区域选择性良好。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25330

文献信息

• α‐Functionalisation of Ketones Through Metal‐Free Electrophilic Activation
  作者：Wojciech Zawodny、Christopher J. Teskey、Magdalena Mishevska、Martin Völkl、Boris Maryasin、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202006398

  日期：2020.11.16

  electrophilic intermediates that can undergo a variety of transformations when treated with nucleophiles. This electrophilic ketone activation gives access to α‐arylated and α‐oxyaminated acetophenones under metal‐free conditions in moderate to excellent yields and enables extension to the synthesis of arylated morpholines via generation of vinylsulfonium salts. Computational investigations confirmed the transient

  三氟甲磺酸酐介导的苯乙酮活化会产生高度亲电的中间体，当用亲核试剂处理时，该中间体会发生多种转变。这种亲电子酮活化可以在无金属条件下以中等至优异的产率获得 α-芳基化和 α-氧基胺化苯乙酮，并能够通过生成乙烯基锍盐扩展到芳基化吗啉的合成。计算研究证实了衍生自三氟甲磺酸乙烯酯的中间体的短暂存在以及芳环对位的氧原子在促进其稳定方面的作用。
• The Catalytic Activity of Onium Compounds in the Homogeneous Liquid Phase Oxidation of Cumene and α-Pinene
  作者：Kenichi Fukui、Katsutoshi Ohkubo、Tokio Yamabe

  DOI：10.1246/bcsj.42.312

  日期：1969.2

  The catalytic activity of onium compounds was studied in the homogeneous liquid phase oxidation of cumene and α-pinene. The onium salts, particularly sulfonium, phosphonium, selenonium, arsonium and telluronium were found effective. This result is connected to the fact that the central atom in these onium has vacant d orbitals. Among the anions of the onium salts tested, phosphate and sulfate were

  在异丙苯和α-蒎烯的均相液相氧化中研究了鎓化合物的催化活性。发现鎓盐，特别是锍、鏻、硒鎓、砷鎓和碲盐是有效的。这一结果与这些鎓中的中心原子具有空的 d 轨道的事实有关。在所测试的鎓盐的阴离子中，磷酸盐和硫酸盐是最有效的。锍中中心硫中的芳基取代基降低了活性，而烷基取代基使其活性更高。这些事实归因于电荷从取代基和阴离子部分迁移到中心原子。
• SALT, ACID GENERATOR, RESIST COMPOSITION AND METHOD FOR PRODUCING RESIST PATTERN
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20190137873A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention can provide a salt and a resist composition including the salt, capable of producing a resist pattern with satisfactory line edge roughness (LER). A salt represented by formula (I): wherein R 1 and R 2 each represent a chain hydrocarbon group which may have a substituent, an alicyclic hydrocarbon group which may have a substituent or an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent, or R 1 and R 2 are bonded each other to form a ring together with sulfur atoms to which they are bonded, R 3 , R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom or a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, —CH 2 — included in the hydrocarbon group may be replaced by —O— or —CO—, and A − represents a counter anion.

  本发明提供了一种盐和包括该盐的抗蚀剂组合物，能够产生具有令人满意的线边粗糙度（LER）的抗蚀图案。该盐由式（I）表示：其中R1和R2各代表可能具有取代基的链烃基，可能具有取代基的脂环烃基或可能具有取代基的芳香烃基，或者R1和R2彼此相连以形成与它们结合的硫原子一起的环，R3、R4和R5各自独立地表示氢原子、氟原子或具有1至12个碳原子的烃基，烃基中包括的—CH2—可以被—O—或—CO—所取代，A-表示反离子。
• Nickel(II)/ <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Desulfinylative Arylation by C−S Cleavage of Aryl Sulfoxides with Phenylboronic Acids
  作者：Xiaowen Yi、Kai Chen、Junjun Guo、Wei Chen、Wanzhi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000531

  日期：2020.10.21

  Suzuki‐Miyaura coupling of haloarenes is the most widely used protocol for the synthesis of biphenyls. Organosulfur compounds are promising electrophiles since they are abundant in nature and versatile in organic synthesis. We report here the desulfinylative Suzuki‐Miyaura coupling of aryl sulfoxides with phenylboronic acids using bench‐stable nickel/5‐(2,4,6‐triisopropylphenyl)imidazolylidene[1,5‐a]pyridines

  卤代芳烃的Suzuki-Miyaura偶联是联苯合成中使用最广泛的方案。有机硫化合物是有前途的亲电子试剂，因为它们性质丰富且有机合成用途广泛。我们在此报告使用稳定的镍/ 5-（2,4,6-三异丙基苯基）咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为催化剂将芳基亚砜与苯基硼酸的脱亚磺酰基铃木-宫浦偶合。配体易于从常见的商业化学品制备。该方法适用于对称和不对称的芳基亚砜，并且以高达94％的收率获得了一系列带有各种官能团的联苯。
• Synthesis and nano-Pd catalyzed chemoselective oxidation of symmetrical and unsymmetrical sulfides
  作者：Xing Li、Jia Du、Yongli Zhang、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1039/c8ob03209b

  日期：——

  A highly chemoselective, efficient and nano-Pd catalyzed protocol for the rapid construction of sulfoxides and sulfones via the oxidation of symmetrical and unsymmetrical sulfides using H2O2 as an oxidant has been developed, respectively. The ready availability of starting materials, easy recovery and reutilization of the catalyst, wide substrate scope, and high yields make this protocol an attractive

  已经开发出一种高度化学选择性，高效和纳米钯催化的方案，分别通过使用H 2 O 2作为氧化剂，通过对称和不对称硫化物的氧化来快速构建亚砜和砜。起始材料的可用性，催化剂的易于回收和再利用，广泛的底物范围以及高收率使得该方案成为有吸引力的替代方案。该方法还涉及无金属和微波促进的对称的二芳基硫醚的合成，以及FeCl 3介导的芳族重氮四氟硼酸盐与Na 2 S·9H 2的反应制备对称的二芳基二硫化物。O作为硫源。另外，经由K 2 CO 3介导的四氟硼酸壬二唑鎓与对称的二硫化物的反应产生了不对称的硫化物。