4-[(1S)-1-[[2-(trifluoromethyl)-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzoxepine-10-carbonyl]amino]ethyl]benzoic acid | 1343493-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 4-[(1S)-1-[[2-(trifluoromethyl)-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzoxepine-10-carbonyl]amino]ethyl]benzoic acid
• CAS: 1343493-92-4
• 化学式: C₂₅H₂₀F₃NO₄
• 分子量: 455.433
• InChiKey: FZDUOAZRUHOKLU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯甲酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 三乙基硅烷 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 O-(1H-6-chlorobenzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 水 、 copper diacetate 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-[(1S)-1-[[2-(trifluoromethyl)-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzoxepine-10-carbonyl]amino]ethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  10,11-二氢二苯并[ b，f ]氧代平-4-羧酰胺衍生物作为前列腺素EP 4受体的新型强效拮抗剂的合成，药效基团建模和体外活性

  摘要：

  讨论了EP 4拮抗剂药效基团模型的构建以及高效的环氧哌啶系列EP 4拮抗剂的发现。化合物1a对EP 2受体亚型表现出出色的选择性，并具有低的细胞色素P450抑制潜能。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.102

文献信息

• Synthesis, pharmacophore modeling and in vitro activity of 10,11-dihydrodibenzo[b,f]oxepine-4-carboxamide derivatives as novel and potent antagonists of the prostaglandin EP4 receptor
  作者：Luigi Piero Stasi、Kanji Bhimani、Manuela Borriello、Luca Canciani、Gianfranco Caselli、Fabrizio Colace、Cristian Ferioli、Mehul Kaswala、Laura Mennuni、Tiziana Piepoli、Sabrina Pucci、Matteo Salvi、Vikas Shirsath、Tiziano Zanelli、Silvia Zerbi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.102

  日期：2011.11

  The construction of a EP4 antagonists pharmacophore model and the discovery of a highly potent oxepinic series of EP4 antagonists is discussed. Compound 1a exhibits an excellent selectivity profile toward EP2 receptor subtype and low cytochrome P450 inhibition potential.

  讨论了EP 4拮抗剂药效基团模型的构建以及高效的环氧哌啶系列EP 4拮抗剂的发现。化合物1a对EP 2受体亚型表现出出色的选择性，并具有低的细胞色素P450抑制潜能。