(R(S))-(-)-1-(tert-butylsulfinyl)-3-methoxybenzene | 1191465-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R(S))-(-)-1-(tert-butylsulfinyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: (R)-(-)-1-tert-butylsulfinyl-3-methoxybenzene；(R)-3-methoxyphenyl tert-butyl sulfoxide
• CAS: 1191465-70-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: OOQABLRNNAKVTH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R(S))-(-)-1-(tert-butylsulfinyl)-3-methoxybenzene 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(R(S))-(+)-1-(tert-butylsulfinyl)-2-iodo-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联反应期间的轴向手性控制：叔丁基亚磺酰基作为一种有效的手性助剂

  摘要：

  通过位于邻位的叔丁基或对甲苯硫亚磺酰基的邻，邻′-二取代的芳基碘化物与邻位取代的苯基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，可以有效地开发新的轴向手性联芳基配体家族描述了酯。报道了在t -BuSO和p -TolSO基团作为手性控制剂之间的比较。通过制备各种对映体纯的轴向手性混合S / N和S / P配体证明了该方法的模块化。

  DOI：

  10.1021/ol9020755
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 R-(+)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R(S))-(-)-1-(tert-butylsulfinyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  叔丁烷亚磺酰基硫醚配体：钯催化的不对称烯丙基烷基化反应的合成与应用

  摘要：

  通过简单有效的途径设计和合成了一类基于叔丁基亚磺酰基作为唯一手性来源的新型手性SO-S型双齿配体。这些配体是钯催化1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸烯丙基烷基化的有效催化剂前体，并获得了中度到良好的立体选择性（最高84％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.031

文献信息

• Novel C-S Bond Formation Through α’,β-Elimination of tert-Butyl Sulfoxonium Ylides: A Facile Approach to Chiral Sulfoxides
  作者：Liao Jian、Wen-Hao Hu、Xiao-Yu Guan、Zhang-Qin Liu、Hao-Xi Huang、Li-Ping Yang

  DOI：10.1055/s-0029-1217572

  日期：2009.8

  Chiral sulfoxides were prepared in excellent enantio­selectivity through α′,β-elimination of the tert-butyl substituted sulf­oxonium ylide intermediates in situ generated from diazoacetates and (R)-N-tert-butylsulfinyl aldimines in the presence of a copper(I) catalyst.

  手性亚磺酸酯通过在铜(I)催化剂存在下，由二氮乙酸酯和(R)-N-叔丁基亚磺酰阿尔德酮生成的叔丁基取代的亚磺酸酯亚盐中间体的α′,β-消除反应，以优异的对映选择性制备。
• DMAP-Catalysed Sulfinylation of Diacetone-<scp>D</scp>-Glucose: Improved Method for the Synthesis of Enantiopure<i>tert</i>-Butyl Sulfoxides and<i>tert</i>-Butanesulfinamides
  作者：Ahmed Chelouan、Rocío Recio、Ana Alcudia、Noureddine Khiar、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.201402673

  日期：2014.11

  enantioselectivities. (RS)-DAG sulfinate ester 2RS is also an excellent N-sulfinylating agent; simple addition of LiHMDS (lithium hexamethyldisilazide) in THF gives (SS)-tert-butanesulfinamide, and N-tert-butanesulfinylimines are then formed in a two-step one-pot manner. N-Alkylated tert-butanesulfinamides are formed by the condensation of 2RS with lithium amides.

  报道了一种用叔丁烷亚磺酰氯对双丙酮葡萄糖进行叔丁烷亚磺酰化的改进方法。该方法基于催化 DMAP 的有益效果，它提高了反应速率和过程的对映选择性，以 94% de 和定量收率得到 (RS)-非对映异构体 2RS。(RS)-DAG 亚磺酸酯 2RS 是合成对映纯叔丁基亚砜的极佳中间体。格氏试剂和有机锂试剂可以顺利地取代双丙酮葡萄糖部分，以高产率和高对映选择性得到合成相关的对映纯亚砜，包括高度官能化的衍生物。(RS)-DAG亚磺酸酯2RS也是一种优良的N-亚磺酰化剂；在 THF 中简单添加 LiHMDS（六甲基二硅叠氮化锂）得到 (SS)-叔丁烷亚磺酰胺，然后以两步一锅的方式形成 N-叔丁烷亚磺酰亚胺。N-烷基化叔丁烷亚磺酰胺是由 2RS 与氨基锂缩合形成的。
• Chiral SO/P hybrid ligands: an enantioselective switch in palladium-catalyzed asymmetric allylic etherifications
  作者：Junwei Xing、Peng Cao、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.03.022

  日期：2012.4

  A variety of chiral tert-butanesulfinylphosphine ligands were prepared and applied to the palladium-catalyzed asymmetric allylic etherification of 1,3-diphenylpropenyl acetate with alcohols. Excellent yields and moderate enantioselectivities were obtained. The absolute configuration of the etherification products was evidently switched only through the position change of the substituent on the P-aryl groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.