4,4'-二氨基二苯二硫醚 | 722-27-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二氨基二苯二硫醚
• 中文别名: 4,4'-二硫代二苯胺；二硫化双(对氨基苯)；4,4'-二氨基二苯二硫；二硫代对氨基苯；二(对氨基)苯基二硫；二硫二(对氨基)苯；二硫代-4,4'-二氨基(代)二苯；4,4’-二硫代二苯胺；4,4"-二硫代二苯胺；4,4"-二氨基二苯二硫醚
• 英文名称: bis(4-aminophenyl)disulfide
• 英文别名: Bis(4-aminophenyl)disulfid；4,4'-dithiodianiline；di(4-aminophenyl) disulfide；4-aminophenyl disulfide；4,4'-disulfanediyldianiline；4-[(4-aminophenyl)disulfanyl]aniline
• CAS: 722-27-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S₂
• mdl: MFCD00007882
• 分子量: 248.373
• InChiKey: MERLDGDYUMSLAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(lit.)
• 沸点：
  447.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2716 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，避免与酸、酸酐以及酰基氯接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  61694
• RTECS号：
  BX9580000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  将容器密封后，放入一个紧密封装的储存器中，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	二硫代-4，4′-二氨基(代)二苯；二硫代对氨基苯
化学品英文名称：	4，4′-Diaminodiphenyl disulfide；Diphenyl-4-diamino disulfide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	722-27-0
分子式：	C 12 H 12 N 2 S 2
分子量：	248.38

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：二硫代-4，4′-二氨基(代)二苯；二硫代对氨基苯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类毒害品
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	对眼睛有强烈刺激作用，摄入有毒。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15rain。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用砂土吸收，然后收集倒至空旷地方深埋。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色至淡黄色针状结晶。
pH：
熔点(℃)：	85
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 12 H 12 N 2 S 2
分子量：	248.38
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于热水，微溶于热苯，易溶于乙醇、乙醚、氯仿。
主要用途：	用作橡胶硫化剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯。
避免接触的条件：	接触空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61694
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。包装要求密封，不可与空气接触。保持干燥。应与氧化剂、酸类、食用化工原料分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。操作现场不得吸烟、饮水、进食。分
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质：浅奶油色针状晶体，熔点为75-76℃。

用途：作为聚氨酯橡胶的硫化剂。

类别：有毒物品。

可燃性危险特性：遇明火可燃，燃烧时会释放有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾。

储运特性：应存放在通风、低温干燥的库房内，并与氧化剂、酸类分开存放。

灭火剂：适用干粉、泡沫、二氧化碳或砂土进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二氨基二苯二硫醚 在 硫酸 、 碘 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 bis(4-iodophenyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  Novel redox reactions between diaryl disulfides and iodoarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00035a042
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硝基二苯二硫醚 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88%的产率得到4,4'-二氨基二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氢甲硅烷基化还原将硝基化合物选择性还原为伯胺†

  摘要：

  发现Ni（acac）2和PMHS是硝基化合物化学选择性转移加氢成伯胺的出色催化体系。在温和的条件下，一系列含有各种敏感官能团（包括醛，酯，氰基和腈）的硝基化合物被还原成其相应的胺，收率良好至优异，而没有副产物。

  DOI：

  10.1039/c5ra17731f
• 作为试剂：
  描述：

  Inositol 在 4,4'-二氨基二苯二硫醚 、 二丁基氢磷酸酯 、 NaDT 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 以57%的产率得到scyllo-inositol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的选择性轴向到赤道差向异构化

  摘要：

  自由基介导的转化已成为合成稀有和非天然支链、脱氧和异构糖的有效方法。在这里，我们描述了一种自由基介导的轴向到赤道醇差向异构化方法，可将丰富的聚糖转化为稀有异构体。该方法提供高度可预测和选择性的反应结果，与其他糖异构化方法互补。异构体相互转化的合成效用通过方便的聚糖合成展示，包括一步糖多样化。机理研究表明，位点选择性和非对映选择性都是通过赤道位置的 α-羟基 C-H 键的高选择性 H 原子提取来实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04743

文献信息

• Polymer-Supported Diaryl Selenoxide and Telluroxide as Mild and Selective Oxidizing Agents
  作者：Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.59.879

  日期：1986.3

  Polystyrene-bound diaryl selenoxide and telluroxide have been prepared, which behaved as mild oxidizing agents for thiols to disulfides, phosphines to phosphine oxides, hydroquinone and catechol to p- and o-benzoquinones, and thioketones to oxo compounds. The telluroxide completed these reactions in shorter periods or under milder conditions than the selenoxide. In addition, they effected novel solvent-dependent

  已经制备了聚苯乙烯结合的二芳基硒氧化物和碲氧化物，它们作为硫醇到二硫化物、膦到氧化膦、对苯二酚和邻苯二酚到对和邻苯醌以及硫酮到氧代化合物的温和氧化剂。碲氧化物在比硒氧化物更短的时间内或在更温和的条件下完成这些反应。此外，他们还影响了硫代酰胺与 1,2,4-噻二唑或腈的新型溶剂依赖性反应，包括硫脲。在非酸性溶剂中，脱硫生成腈优先于氧化二聚生成 1,2,4-噻二唑，但酸性溶剂（如乙酸）促进了后者的反应。
• Oxidation of Disulfides to Taurine and Sulfanilic Acid Derivatives
  作者：Michael Gütschow、Norbert Furtmann、Erik Gilberg、Nicola Spütz

  DOI：10.1055/s-0034-1380655

  日期：——

  biologically active compounds, but can raise difficulties in direct coupling reactions. In this study, the synthesis of taurine-derived sulfonic acids and analogous aromatic sulfonic acids was accomplished by a performic acid promoted oxidation of corresponding symmetrical disulfide precursors. In some of the products, the taurine or sulfanilic acid nitrogen atom is incorporated in a heterocyclic scaffold or

  摘要 牛磺酸（2-氨基乙烷磺酸）是生物活性化合物中的代表性子结构，但在直接偶联反应中会增加难度。在这项研究中，牛磺酸衍生的磺酸和类似的芳族磺酸的合成是通过过甲酸促进相应的对称二硫化物前体氧化而完成的。在某些产品中，牛磺酸或磺胺酸氮原子被掺入二肽模拟物中的杂环骨架或部分肽键中。 牛磺酸（2-氨基乙烷磺酸）是生物活性化合物中的代表性子结构，但在直接偶联反应中会增加难度。在这项研究中，牛磺酸衍生的磺酸和类似的芳族磺酸的合成是通过过甲酸促进相应的对称二硫化物前体氧化而完成的。在某些产品中，牛磺酸或磺胺酸氮原子被掺入二肽模拟物中的杂环骨架或部分肽键中。
• 水相中催化分子氧氧化生成具有S-S键的二硫 化合物的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106631939B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明提供了一种水相中催化分子氧氧化生成具有S‑S键的二硫化合物的方法，以水溶性过渡金属酞菁化合物为催化剂，在氧气或空气环境中，使巯基化合物在水相中于压力0.01‑1.00MPa、温度40‑100℃的条件下反应1‑30小时，生成具有S‑S键的二硫化合物。反应在水相中进行，无需添加其它有机溶剂；催化剂催化活性高，反应效率高，可多次利用；合成工艺简捷，产物选择性高，副产物少；废物少，环境友好，具有较强的工业应用前景。
• Rosolic Acid–Catalyzed Conversion of Thiols to Disulfides
  作者：W. Marjit Singh、Jubaraj B. Baruah

  DOI：10.1080/00397910802372590

  日期：2008.12.31

  Abstract Various aliphatic and aromatic thiols are converted to the corresponding disulphides by catalytic reaction of 4-[bis-(4-hydroxyphenyl)methylene]-cyclohexa-2,5-dienone in good yield.

  摘要 通过 4-[双-(4-羟基苯基)亚甲基]-环己-2,5-二烯酮的催化反应，各种脂肪族和芳香族硫醇可以转化为相应的二硫化物。
• Biocatalytic synthesis of diaryl disulphides and their bio-evaluation as potent inhibitors of drug-resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Saima、Isha Soni、Aditya G. Lavekar、Manjulika Shukla、Danish Equbal、Arun K. Sinha、Sidharth Chopra

  DOI：10.1002/ddr.21507

  日期：2019.2

  novel molecules to thwart the continuing emergence of antimicrobial resistance. Disulphide containing small molecules has gained prominence as antibacterials. As their conventional synthesis requires tedious synthetic procedure and sometimes toxic reagents, a green and environmentally benign protocol for their synthesis has been developed through which a series of molecules were obtained and evaluated

  金黄色葡萄球菌是世界卫生组织（WHO）的II级优先病原体，具有引起急性至慢性感染和抵抗抗生素的能力，从而严重影响了全球医疗系统。在这种情况下，迫切需要发现新的分子以阻止持续出现的抗药性。含有二硫化物的小分子作为抗菌剂已受到关注。由于它们的常规合成需要繁琐的合成程序，有时还需要有毒的试剂，因此已开发出一种绿色环保的合成方案，可通过该方案获得一系列分子并评估其对ESKAPE病原体的抗菌活性。测试了该化合物对Vero细胞的细胞毒性，以确定其选择性指数并确定了时间杀灭动力学。金黄色葡萄球菌多药耐药临床分离株。此外，还测试了其与FDA批准药物协同作用的能力以及减少生物膜的能力。我们确定双（2-溴苯基）二硫化物（2t）具有对金黄色葡萄球菌（包括MRSA和VRSA菌株）的等效抗菌活性。此外，2t的选择性指数为25，具有浓度依赖性的杀菌活性，与所有测试的药物均具有协同作用，并显着减少了预先形成的生物膜。综

表征谱图