1,5-anhydro-2-(N4-benzoyl-5-methylcytosin-1-yl)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-altro-hexitol | 705967-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1,5-anhydro-2-(N4-benzoyl-5-methylcytosin-1-yl)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-altro-hexitol
• 英文别名: 1,5-anhydro-2-(N⁴-benzoyl-5-methylcytosin-1-yl)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-altro-hexitol
• CAS: 705967-77-7
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₆Si
• 分子量: 489.644
• InChiKey: YGACDAGBKPQAIS-WTGUMLROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  126.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-(N4-benzoyl-5-methylcytosin-1-yl)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-altro-hexitol 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以75%的产率得到1,5-anhydro-2-(N⁴-benzoyl-5-methylcytosin-1-yl)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-6-O-mono-p-methoxytrityl-D-altro-hexitol
  参考文献：
  名称：

  具有 3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团的 D-Altriitol 核苷的合成

  摘要：

  合成了四个带有 3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团的 D-altriitol 核苷（碱基部分是腺嘌呤、鸟嘌呤、胸腺嘧啶和 5-甲基胞嘧啶）。核苷是通过 1,5:2,3-二脱水-4,6-O-亚苄基-D-阿糖醇的开环反应获得的。引入杂环的最佳反应环境（NaH、LiH、DBU、相转移、微波辐照）是碱特异性的。为了引入 3'-O-甲硅烷基保护基团，需要较长的反应时间和几当量的叔丁基二甲基甲硅烷基氯。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120028338
• 作为产物：
  描述：

  1,5:2,3-二脱水-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-D-蒜糖醇 在 吡啶 、 咪唑 、 1H-1,2,4-三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 1,5-anhydro-2-(N4-benzoyl-5-methylcytosin-1-yl)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-altro-hexitol
  参考文献：
  名称：

  具有 3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团的 D-Altriitol 核苷的合成

  摘要：

  合成了四个带有 3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团的 D-altriitol 核苷（碱基部分是腺嘌呤、鸟嘌呤、胸腺嘧啶和 5-甲基胞嘧啶）。核苷是通过 1,5:2,3-二脱水-4,6-O-亚苄基-D-阿糖醇的开环反应获得的。引入杂环的最佳反应环境（NaH、LiH、DBU、相转移、微波辐照）是碱特异性的。为了引入 3'-O-甲硅烷基保护基团，需要较长的反应时间和几当量的叔丁基二甲基甲硅烷基氯。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120028338